| ATP Stuttgart Qual | 2016/06/04 15:20 | Stepanek, Radek v Mektic, Nikola | 6-4,6-3 |
| 全仏オープン | 2016/05/23 17:00 | Stepanek, Radek v アンディ・マリー | 6-3,6-3,0-6,3-6,5-7 |
| French Open Qual | 2016/05/20 08:00 | 西岡 良仁 v Stepanek, Radek | 3-6,2-6 |
| French Open Qual | 2016/05/18 12:20 | Barton, Matthew v Stepanek, Radek | 6-3,2-6,5-7 |
| French Open Qual | 2016/05/16 10:45 | セドリック ステベ v Stepanek, Radek | 4-6,4-6 |
| ATPマドリード | 2016/05/03 18:00 | Stepanek, Radek v アンディ・マリー | 6-7,6-3,1-6 |
| ATPマドリード | 2016/05/02 18:20 | Stepanek, Radek v バセク・ポシュピシル | 6-1,6-7,6-4 |
| ATP Madrid Qual | 2016/04/30 15:35 | Stepanek, Radek v テイラー・フリッツ | 3-6,6-3,6-4 |
| ATP Stuttgart Qual | 2016/06/04 14:50 | Hernych, Jan v ジェームス・ワード | 6-7,5-7 |
| French Open Qual | 2016/05/17 08:00 | マッテオ・ドナーティ v ジェームス・ワード | 6-4,6-3 |
| ボルドー・チャレンジャー | 2016/05/09 16:35 | ジェームス・ワード v ダルシス,スティーヴ | 7-6,4-6,2-6 |
| タラハシー・チャレンジャー | 2016/04/28 17:30 | ジェームス・ワード v クエンティン・ハリーズ | 6-1,4-6,4-6 |
| タラハシー・チャレンジャー | 2016/04/27 15:00 | カルヴィン カルヴァン・エムリ v ジェームス・ワード | 4-6,0-6 |
| タラハシー・チャレンジャー | 2016/04/25 16:25 | ジェームス・ワード v Michon, Axel | 7-6,6-4 |
| サバンナ・チャレンジャー | 2016/04/19 19:25 | ジェームス・ワード v テニーズ・サンドグレン | 6-3,2-6,3-6 |
| チャレンジャー・サラソタ | 2016/04/12 19:40 | ジェームス・ワード v ゴンサロ・ラマ | 1-6,1-6 |