Round: 26 Ground: Clay
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 08:30 | Gabb, Richard v ヤシャ・ゼメル | 6-0,6-4 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | ラゾフ,アレクサンダー v Gabb, Richard | 7-6,6-3 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 09:50 | ニノ・セルダルシック v Gabb, Richard | 3-6,3-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/28 08:45 | ヒルシュメラー,クリスティアン v Gabb, Richard | 1-6,4-6 |
| Turkey F17, Singles Qualifying | 2016/04/28 09:35 | フリジェリオ,ロレンソ v Gabb, Richard | 6-7,2-6 |
| Turkey F17, Singles Qualifying | 2016/04/27 08:00 | ブルームバーグ,アレックス v Gabb, Richard | 4-6,3-6 |
| Turkey F16, Singles Qualifying | 2016/04/24 09:00 | クリストファー ヘイマン v Gabb, Richard | 7-6,6-0 |
| Turkey F16, Singles Qualifying | 2016/04/23 08:00 | Gabb, Richard v Dubail, Julien | 6-1,7-5 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 08:30 | ステファン・ミコフ v トミスラフ・ジョトフスキー | 3-6,4-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Mesaros, Kristijan v トミスラフ・ジョトフスキー | 6-0,6-0 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 10:00 | トミスラフ・ジョトフスキー v Salaba, Libor | 6-3,3-6,6-1 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/28 09:25 | ガブリエル・ドネフ v トミスラフ・ジョトフスキー | 4-6,1-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/22 14:00 | ダニーロ ペトロヴィッチ v トミスラフ・ジョトフスキー | 6-3,7-5 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F3 | 2016/05/27 13:00 | デヤン カティック v トミスラフ・ジョトフスキー | 6-1,7-5 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F3 | 2016/05/26 13:00 | トミスラフ・ジョトフスキー v デュエ ケケス | 6-3,3-6,6-1 |
| ITF Bosnia and Herzegovina F2 | 2016/05/20 12:10 | デヤン カティック v トミスラフ・ジョトフスキー | 4-6,6-4,7-6 |