Home History
| Wimbledon Qual | 2016/06/20 15:00 | Reister, Julian v チアゴ・モンテイロ | 6-0,6-4 |
| チャレンジャー・ブロワ | 2016/06/15 10:20 | カルヴィン カルヴァン・エムリ v チアゴ・モンテイロ | 5-7,3-6 |
| チャレンジャー・ヴィチェンツァ | 2016/05/23 10:30 | エレミン,エドアルド v チアゴ・モンテイロ | 2-6,7-6,7-6 |
| French Open Qual | 2016/05/16 13:15 | ルベン・ビーママンズ v チアゴ・モンテイロ | 6-3,6-3 |
| ボルドー・チャレンジャー | 2016/05/12 09:00 | チアゴ・モンテイロ v Gonzalez, Maximo | 3-6,7-6,3-6 |
| ボルドー・チャレンジャー | 2016/05/10 15:55 | アドリアン・マナリノ v チアゴ・モンテイロ | 3-6,6-1,3-6 |
| エクス・アン・プロヴァンス・チャレンジャー | 2016/05/08 12:30 | ベルロク,カルロス v チアゴ・モンテイロ | 6-4,4-6,1-6 |
| エクス・アン・プロヴァンス・チャレンジャー | 2016/05/07 11:00 | レンゾ・オリボ v チアゴ・モンテイロ | 3-6,3-6 |
Away History
| ITF Netherlands F3 | 2016/06/27 13:05 | ヴォン・マソウ,ジョージ v Raab, Demian | 6-2,6-1 |
| ITF Poland F4 | 2016/06/14 08:00 | ミハエル・デンベク v Raab, Demian | 7-6,6-2 |
| ITF Poland F3 | 2016/06/07 14:00 | カミル・マイクシャク v Raab, Demian | 6-1,6-7,6-3 |
| ITF Poland F2 | 2016/06/01 09:25 | Kapas, Andriej v Raab, Demian | 6-3,6-2 |
| ITF Italy F7 | 2016/04/18 09:45 | Raab, Demian v Leonardi, Filippo | 2-6,1-6 |
| ITF Italy F6 | 2016/04/12 07:30 | Raab, Demian v ラウリナス・グリゲリス | 1-6,6-4,2-6 |
| ITF Turkey F11 | 2016/03/18 08:00 | Raab, Demian v フォルトゥナ,クラウディオ | 1-6,0-6 |
| ITF Turkey F11 | 2016/03/17 08:00 | グラノーラーズ,ジェラード v Raab, Demian | 3-6,2-6 |