| Wimbledon Qual | 2016/06/22 12:15 | スミチェク,ティム v 守屋 宏紀 | 1-6,6-3,4-6 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/20 18:05 | スミチェク,ティム v イリヤ・イバシュカ | 7-6,6-2 |
| French Open Qual | 2016/05/16 15:25 | スミチェク,ティム v Ungur, Adrian | 2-6,7-6,3-6 |
| ボルドー・チャレンジャー | 2016/05/09 15:00 | スミチェク,ティム v クエンティン・ハリーズ | 2-6,3-6 |
| タラハシー・チャレンジャー | 2016/04/26 16:10 | スミチェク,ティム v Baker, Brian | 4-6,5-7 |
| サバンナ・チャレンジャー | 2016/04/20 00:00 | スミチェク,ティム v フランシス・ティアフォー | 4-6,2-6 |
| チャレンジャー・サラソタ | 2016/04/12 21:00 | フランシス・ティアフォー v スミチェク,ティム | 6-4,6-3 |
| ATPヒューストン | 2016/04/08 18:35 | スミチェク,ティム v フェリシアーノ・ロペス | 2-6,3-6 |
| ITF Canada F5 | 2016/07/07 20:00 | ハレビアン,アレクシオス v カイラー,ケヴィン | 6-4,6-1 |
| ITF Canada F4 | 2016/06/29 18:35 | Bester, Philip v カイラー,ケヴィン | 6-1,6-3 |
| ITF Canada F3 | 2016/06/22 18:35 | カイラー,ケヴィン v Bester, Philip | 2-6,1-6 |
| ITF Bulgaria F1 | 2016/05/18 09:30 | プルドニク,アリアクサンドル v カイラー,ケヴィン | 6-3,6-1 |
| ITF USA F12 Qual | 2016/04/04 14:00 | デニス・シャポバロフ v カイラー,ケヴィン | 6-2,6-0 |
| ITF USA F10 Qual | 2016/03/12 21:00 | エバン・ジュ v カイラー,ケヴィン | 6-1,4-6,6-3 |
| ITF Canada F1 Qual | 2016/02/29 15:00 | カイラー,ケヴィン v リン,ジャック・ミンジー | 4-6,1-6 |
| ITF Canada F1 Qual | 2016/02/28 15:00 | カイラー,ケヴィン v イバン・ミトリック | 6-3,6-1 |