Round: 54 Ground: Clay
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/19 14:45 | キャッシュ ハンズリック v アレクサンダル・コバチェビッチ | 6-7,4-6 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/18 13:00 | キャッシュ ハンズリック v フェリペ・サンタマリア | 7-5,6-1 |
| Orlando, Singles Qualifying M-ITF-USA-17A | 2019/06/17 13:00 | ジョーダン・パーカー v キャッシュ ハンズリック | 3-6,2-6 |
| ITF M25ナポリ | 2019/10/29 14:00 | マティス・ロス v ローランド・フィリップス | 4-6,6-3,10-8 |
| ITF M25ナポリ | 2019/10/27 14:00 | マーフィー・カッソーネ v ローランド・フィリップス | 2-6,5-7 |
| ITF M15カンクン | 2019/08/20 14:00 | ローランド・フィリップス v 望月 慎太郎 | 6-4,4-6,6-7 |
| ITF M15カンクン | 2019/08/13 16:20 | ローランド・フィリップス v リカルド・ロドリゲス | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M25リマ | 2019/07/18 19:35 | ラファエル・マトス v ローランド・フィリップス | 6-3,6-2 |
| ITF M25リマ | 2019/07/17 19:30 | ローランド・フィリップス v エアハルト,ガストン | 3-6,7-6,7-5 |
| ITF M15リマ | 2019/07/09 16:30 | ホルヘ・パンタ v ローランド・フィリップス | 6-4,6-3 |
| デビスカップ | 2019/06/21 17:05 | ベンデック,ハイメ v ローランド・フィリップス | 4-6,1-6 |