| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/20 03:30 | モニーク・バリー v ロイシン ギルヒーニー | 6-7,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/19 05:00 | Fowler, Jessica v ロイシン ギルヒーニー | 6-2,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/19 05:00 | モニーク・バリー v オリビア・シモンズ | 6-4,6-4 |
| UTR Pro Tennis Series Bendigo Women | 2021/01/18 04:30 | オリビア・シモンズ v プラニャラ・ヤドラパリ | 2-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/11 23:00 | オリビア・シモンズ v シャルロット ケンペナーズ | 6-0,4-6,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/10 23:00 | ゾーイ・ハイヴス v オリビア・シモンズ | 6-1,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/08 23:00 | アラナ・パーナビー v オリビア・シモンズ | 6-7,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Melbourne Women | 2020/12/07 22:57 | ダリア・ガブリロワ v オリビア・シモンズ | 6-3,6-1 |
| Mildura, Singles W-ITF-AUS-06A | 2020/03/03 00:05 | オリビア・シモンズ v レオニー・クン | 7-6,3-6,3-6 |
| ITF W25パース | 2020/02/25 04:15 | オリビア・シモンズ v エリー,ジェニファー | 3-6,6-7 |