Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| Hilton Head Island, Singles Q W-ITF-USA-39A | 2019/10/07 16:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v エレオノーレ チャカロワ | 4-6,3-6 |
| Vrnjacka Banja, Singles Qualifying W-ITF-SRB-03A | 2019/08/25 09:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v エレオノーレ チャカロワ | 2-6,6-2,11-9 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/19 13:50 | タイサ・グラナ・ペドレッティ v エレオノーレ チャカロワ | 7-5,6-2 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/17 15:00 | クラウジング,ケイシャ・R. v エレオノーレ チャカロワ | 3-6,2-6 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/16 17:00 | ケンドラ・バンチ v エレオノーレ チャカロワ | 6-1,6-7,3-10 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/09 19:00 | 古屋 美智留 v エレオノーレ チャカロワ | 6-2,6-4 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/09 15:00 | カティア・ラミレス v エレオノーレ チャカロワ | 0-6,0-6 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/06 14:00 | エレオノーレ チャカロワ v ヴェレーナ・メリス | 3-6,3-6 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/05 17:45 | アレクサンドラ アンティラ v エレオノーレ チャカロワ | 0-6,7-5,4-6 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/03 15:00 | エレオノーレ チャカロワ v リサ・ヴェヴィライネン | 6-0,6-1 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/16 17:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v ジャレサ・レスリー | 3-6,6-3,4-10 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/10 15:00 | ガブリエラ・プライス v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 6-1,6-3 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/09 19:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v クラウジング,ケイシャ・R. | 6-3,7-5 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/09 15:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v ケンドラ・バンチ | 6-2,6-1 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/03 15:00 | ジルヴィア・アンブロージオ v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF W15カンクン | 2020/02/02 16:30 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v カルデナス・リフカ,ロメリ | 6-3,6-3 |
| ITF W15アンタルヤ | 2019/12/16 06:30 | エバ・ガルクシャ v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 4-6,6-4,10-8 |
| ITF W25ナポリ | 2019/11/18 14:00 | アンジェリーナ ガブエヴァ v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 6-4,7-6 |