Stadium: Stadium Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/05/26 14:45 | ゴンサロ・オリベイラ v チモフェイ・スカトフ | 3-6,1-6 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/05/25 13:00 | ペドロ・カシャン v ゴンサロ・オリベイラ | 4-6,7-5,6-7 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/05/17 09:30 | エミリオ・ゴメス v ゴンサロ・オリベイラ | 6-2,3-6,6-4 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/05/16 12:30 | ゴンサロ・オリベイラ v マキシム・ジャンビエ | 6-3,6-4 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/04/09 14:55 | ゴンサロ・オリベイラ v ティアゴ・カカオ | 7-5,6-2 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/04/08 15:50 | オスカー・オットー v ゴンサロ・オリベイラ | 4-6,6-4,3-6 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/04/06 15:10 | リカルド・ボナディオ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-7,5-7 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/03/31 11:20 | マルコ・トルンヘリティ v ゴンサロ・オリベイラ | 6-1,6-3 |
| タラハシー・チャレンジャー | 2021/04/21 19:00 | ライアン・ハリソン v マイケル・モー | 4-6,3-6 |
| タラハシー・チャレンジャー | 2021/04/20 14:00 | ライアン・ハリソン v ドナルド・ヤング | 2-6,6-3,6-3 |
| ATPデルレイビーチ | 2021/01/07 19:30 | ジャンルーカ・マーゲル v ライアン・ハリソン | 3-6,6-1,6-4 |
| ATPアカプルコ | 2020/02/23 01:00 | ダニエル・アルトマイアー v ライアン・ハリソン | 6-2,6-3 |
| ATPデルレイビーチ | 2020/02/19 17:30 | クォン・スンウ v ライアン・ハリソン | 6-4,3-6,7-6 |
| ATPデルレイビーチ | 2020/02/17 17:45 | ライアン・ハリソン v ダミール・ズムル | 6-3,6-2 |
| クリーブランド・チャレンジャー | 2020/02/13 19:55 | ジョフリー・ブランカノー v ライアン・ハリソン | 6-3,3-6,6-2 |
| クリーブランド・チャレンジャー | 2020/02/13 00:05 | ライアン・ハリソン v セバスチャン・オフナー | 6-3,6-7,6-3 |