Stadium: Court 9 Round: 54 Ground: Clay
| ITF W15シムケント | 2021/05/26 12:15 | サビーナ・シャリポワ v アンナ チェカンスカヤ | 2-6,6-2,6-3 |
| ITF W15シムケント | 2021/05/25 04:00 | アンナ チェカンスカヤ v カリムジャノワ,ヤミナ | 6-2,6-4 |
| ITF W15アンタルヤ | 2021/02/07 06:00 | アネ M・D・オルモ v アンナ チェカンスカヤ | 6-2,6-3 |
| ITF W15アンタルヤ | 2021/02/02 07:00 | アンナ チェカンスカヤ v ヴィッキー・ファン・デ・ペーア | 3-6,6-7 |
| ITF W15アンタルヤ | 2021/01/31 10:00 | ヴラダ・エクシバロヴァ v アンナ チェカンスカヤ | 2-6,4-6 |
| ITF W15アンタルヤ | 2020/02/23 13:30 | アンナ チェカンスカヤ v エナ カジェヴィッチ | 6-7,4-6 |
| ITF W15アンタルヤ | 2020/02/16 08:00 | 郭 美琪(グオ・メイキ) v アンナ チェカンスカヤ | 6-4,7-6 |
| ITF W25 Kazan | 2020/01/21 10:35 | エカテリーナ カジオノワ v アンナ チェカンスカヤ | 7-5,6-4 |
| ITF W15シムケント | 2021/05/25 08:40 | サンドゥガシュ・ケンジバエワ v ヤカテリナ・ドミトリチェンコ | 0-6,6-7 |