Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25タルサ | 2021/06/17 00:35 | オリバー・クロフォード v ライアン・シェイン | 7-5,7-6 |
| チャレンジャー・オーランド | 2021/06/08 17:00 | オリバー・クロフォード v エミリオ・ゴメス | 6-7,7-6,3-6 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/06/03 17:00 | デイン ケリー v オリバー・クロフォード | 4-6,1-6 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/06/02 16:30 | オリバー・クロフォード v ピーター・ポランスキー | 7-5,6-2 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/21 14:25 | アドリアン・アンドレーエフ v オリバー・クロフォード | 6-2,6-3 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/20 16:25 | オリバー・クロフォード v クリスチャン ハリソン | 6-4,7-6 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/19 14:30 | ムンドワ・ムビヒ v オリバー・クロフォード | 5-7,4-6 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/08 11:05 | サイモン・A・イワノフ v オリバー・クロフォード | 7-5,6-4 |
| ITF M25タルサ | 2021/06/16 23:30 | ミハイル・ペルボララキス v ステファン・コズロフ | 7-6,6-4 |
| ITF M25ウィチタ | 2021/06/11 14:55 | ミハイル・ペルボララキス v 島袋 将 | 3-6,3-6 |
| ITF M25ウィチタ | 2021/06/10 15:40 | ミハイル・ペルボララキス v デイン・スウィーニー | 6-4,6-4 |
| ITF M25ウィチタ | 2021/06/09 23:05 | ミハイル・ペルボララキス v トリスタン・スクールケイト | 7-5,6-2 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/05/30 15:00 | ミハイル・ペルボララキス v セバスティアン・ファンズロー | 4-6,5-7 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/20 08:20 | トーマス・ファンカット v ミハイル・ペルボララキス | 6-4,7-5 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/19 08:25 | 菊地 裕太 v ミハイル・ペルボララキス | 4-6,6-7 |
| ITF M15モナスティル | 2021/05/13 08:30 | アレクサンドル ドンスキ v ミハイル・ペルボララキス | 7-6,7-6 |