Stadium: Court Central Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ポルト・チャレンジャー | 2021/06/28 11:20 | アレハンドロ・タビロ v ピーター・ポランスキー | 6-1,1-6,2-6 |
| チャレンジャー・オーランド | 2021/06/10 14:00 | ピーター・ポランスキー v ニコラス・ジャリー | 3-6,3-6 |
| チャレンジャー・オーランド | 2021/06/07 17:15 | ピーター・ポランスキー v ドナルド・ヤング | 6-2,6-2 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/06/02 16:30 | オリバー・クロフォード v ピーター・ポランスキー | 7-5,6-2 |
| 全仏オープン | 2021/05/24 10:00 | ピーター・ポランスキー v ニコラ・ミロジェビッチ | 6-7,6-1,2-6 |
| ATPリヨン | 2021/05/16 09:40 | ピーター・ポランスキー v アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ | 3-6,4-6 |
| プラハ・チャレンジャー | 2021/05/02 15:15 | デニス イストミン v ピーター・ポランスキー | 6-3,7-5 |
| オストラバ・チャレンジャー | 2021/04/27 10:00 | ピーター・ポランスキー v ルカス・クライン | 3-6,5-7 |
| ポルト・チャレンジャー | 2021/06/29 10:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ヌノ・ボルジェス | 6-1,6-2 |
| チャレンジャー・ミラノ | 2021/06/20 10:30 | ゴンサロ・オリベイラ v ナーマン・ファティック | 6-4,5-7,3-6 |
| チャレンジャー・プロステヨフ | 2021/06/14 10:25 | ゴンサロ・オリベイラ v マイケル・ヴルベンスキー | 3-6,6-2,4-6 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/06/05 16:00 | エミリオ・ゴメス v ゴンサロ・オリベイラ | 6-4,6-2 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/06/03 17:50 | ムクンド・サシクマール v ゴンサロ・オリベイラ | 6-4,4-6,2-6 |
| チャレンジャー・リトル・ロック | 2021/05/31 21:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ライアン・ハリソン | 7-5,7-6 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/05/26 14:45 | ゴンサロ・オリベイラ v チモフェイ・スカトフ | 3-6,1-6 |
| オエイラス・チャレンジャー | 2021/05/25 13:00 | ペドロ・カシャン v ゴンサロ・オリベイラ | 4-6,7-5,6-7 |