| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/09 13:00 | カルヴィン カルヴァン・エムリ v ジェシー・フローリーズ | 7-6,7-6 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/01 12:50 | ルイス・パティーニョ v ジェシー・フローリーズ | 7-5,6-3 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/05/31 15:30 | ジェイゼル・ベルトレ v ジェシー・フローリーズ | 3-6,1-6 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/05/30 15:30 | Mateo Barreiros Reyes v ジェシー・フローリーズ | 2-6,4-6 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/18 16:10 | ジョン・バーナード v ジェシー・フローリーズ | 6-3,1-6,11-9 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/17 15:30 | Vance, Jack v ジェシー・フローリーズ | 2-6,4-6 |
| ITF M25ナポリ | 2021/02/15 16:00 | アレクサンダル・コバチェビッチ v ジェシー・フローリーズ | 6-3,7-5 |
| ITF M15サントドミンゴ | 2020/12/11 15:20 | ジェシー・フローリーズ v オリバー・クロフォード | 1-6,5-7 |