| デビスカップ | 2021/07/01 15:35 | ジェシー・フローリーズ v アレハンドロ オバンド | 6-4,4-6,6-0 |
| デビスカップ | 2021/06/30 16:30 | ジェシー・フローリーズ v Nkrumah Patrick | 6-1,6-1 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/09 13:00 | カルヴィン カルヴァン・エムリ v ジェシー・フローリーズ | 7-6,7-6 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/01 12:50 | ルイス・パティーニョ v ジェシー・フローリーズ | 7-5,6-3 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/05/31 15:30 | ジェイゼル・ベルトレ v ジェシー・フローリーズ | 3-6,1-6 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/05/30 15:30 | Mateo Barreiros Reyes v ジェシー・フローリーズ | 2-6,4-6 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/18 16:10 | ジョン・バーナード v ジェシー・フローリーズ | 6-3,1-6,11-9 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/17 15:30 | Vance, Jack v ジェシー・フローリーズ | 2-6,4-6 |
| デビスカップ | 2021/07/01 15:35 | タリク・シモンズ v Nkrumah Patrick | 6-0,6-0 |
| デビスカップ | 2021/06/30 16:00 | アレハンドロ オバンド v タリク・シモンズ | 6-1,6-3 |
| デビスカップ | 2019/06/21 16:25 | オスメル・リベラ・グランハ v タリク・シモンズ | 6-1,6-3 |
| デビスカップ | 2019/06/19 18:00 | ローランド・フィリップス v タリク・シモンズ | 6-2,6-2 |