Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Dominican Republic F2 | 2016/12/04 14:00 | サオ・ティアゴ,イゴール v ローランド・フィリップス | 3-6,6-1,6-3 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/12/01 16:00 | サンターナ,ブルーノ v ローランド・フィリップス | 6-2,6-2 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/29 19:50 | Julio A F Persia v ローランド・フィリップス | 4-6,0-6 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/27 16:00 | ローランド・フィリップス v Ely, Andrew | 7-5,6-4 |
| ITF USA F30 | 2016/09/23 18:00 | ローランド・フィリップス v Korinek, Andrew | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF USA F29 | 2016/09/19 18:30 | オースティン ラップ v ローランド・フィリップス | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF USA F29 | 2016/09/18 18:00 | ローランド・フィリップス v Woog, Jarryd | 7-5,5-7,6-4 |
| ITF USA F28 | 2016/09/10 19:00 | ローランド・フィリップス v アレクサンダー コズビノフ | 3-6,7-6,5-7 |
| ITF Dominican Republic F2 | 2016/12/03 18:30 | Irizarry, Eduardo Neftali v Quinti, Adriano | 6-2,4-6,5-7 |
| ITF Dominican Republic F1 | 2016/11/28 13:00 | フォルセ,チャルレス v Irizarry, Eduardo Neftali | 6-1,6-0 |