Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Novomoskovsk | 2021/05/31 06:15 | サイモン・A・イワノフ v ブルーノ P・ナバーロ | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Novomoskovsk | 2021/05/31 06:15 | サイモン・A・イワノフ v スヴャトスラフ・イルニツキー | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Novomoskovsk | 2021/05/30 06:15 | サイモン・A・イワノフ v ロレンツォ・ヴァッテローニ | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Novomoskovsk | 2021/05/25 07:00 | サイモン・A・イワノフ v ティムール・マウレノフ | 6-4,5-7,7-10 |
| ITF M15 Novomoskovsk | 2021/05/24 12:00 | サイモン・A・イワノフ v Denis Constantin Spiridon | 7-6,6-1 |
| ITF M15 Novomoskovsk | 2021/05/23 08:00 | サイモン・A・イワノフ v レイトン・リベラ | 6-4,6-2 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/08 11:05 | サイモン・A・イワノフ v オリバー・クロフォード | 7-5,6-4 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/07 08:00 | サイモン・カー v サイモン・A・イワノフ | 3-6,6-1,1-6 |
| ITF M25 Belgrade | 2021/06/30 09:00 | マルコ・ミラディノビッチ v ゴラズド・スルブリャク | 3-6,4-6 |
| ITF M15 スコピエ | 2021/06/09 09:10 | ロナン・ジョンクール v マルコ・ミラディノビッチ | 7-6,6-4 |
| ITF M15 スコピエ | 2021/06/02 13:20 | マルコ・ミラディノビッチ v オスカー・モーリング | 6-7,0-6 |
| ITF M15プリイェドル | 2021/05/13 10:05 | ピーター・ファイタ v マルコ・ミラディノビッチ | 5-7,6-3,7-6 |
| ATPベオグラード | 2021/04/18 13:30 | マルコ・ミラディノビッチ v ダニエル 太郎 | 1-6,2-6 |
| Challenger Belgrade | 2021/04/12 10:00 | ダニエル 太郎 v マルコ・ミラディノビッチ | 6-1,7-5 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/03/24 07:30 | ホン・ソンチャン v マルコ・ミラディノビッチ | 6-2,6-4 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/03/17 09:25 | ペドロ・ビベス・マルコス v マルコ・ミラディノビッチ | 6-2,6-3 |