Stadium: Court 3 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Novomoskovsk | 2021/05/23 08:00 | サイモン・A・イワノフ v レイトン・リベラ | 6-4,6-2 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/08 11:05 | サイモン・A・イワノフ v オリバー・クロフォード | 7-5,6-4 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/07 08:00 | サイモン・カー v サイモン・A・イワノフ | 3-6,6-1,1-6 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/06 09:40 | サイモン・A・イワノフ v エイダン・マクヒュー | 6-2,6-2 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/05 15:40 | ロレンツォ・ボッキ v サイモン・A・イワノフ | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/04 08:00 | サイモン・A・イワノフ v エドゥアルド・リベイロ | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/03 09:00 | サイモン・A・イワノフ v ニッコロ・カティーニ | 6-2,6-1 |
| ITF M15カイロ | 2021/05/02 09:00 | サイモン・A・イワノフ v グエルフォ・バルドヴィネッティ | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Novomoskovsk | 2021/05/23 08:00 | Denis Constantin Spiridon v イリヤ マクシムチュク | 7-6,3-6,10-8 |
| ITF M15カンクン | 2020/02/17 14:00 | マティッチ・スペック v Denis Constantin Spiridon | 6-4,6-1 |