Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/25 11:30 | Stefanini, Jacopo v ミカエル・イマー | 2-6,3-6 |
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/24 13:30 | クリスティアン・ロドリゲス v Stefanini, Jacopo | 2-6,3-6 |
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/24 10:00 | Stefanini, Jacopo v ルイジ・ソレンティーノ | 6-0,2-6,6-4 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/17 08:30 | Stefanini, Jacopo v ガブリエル・アレハンドロ・イダルゴ | 6-2,6-2 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/16 10:00 | Fallert, Florian v Stefanini, Jacopo | 3-6,5-7 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/15 15:15 | ステファノ・トラヴァーリャ v Stefanini, Jacopo | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/14 08:25 | Stefanini, Jacopo v アントニオ マサーラ | 6-2,6-4 |
| ITF Italy F28 | 2016/09/07 09:00 | Stefanini, Jacopo v オマール・ジャカローネ | 2-6,6-1,0-6 |
| ITF Italy F31 | 2016/09/26 13:00 | ジャンルーカ・ディ・二コラ v ウンベルト・マリア・ジョヴァニーニ | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF Italy F30 | 2016/09/17 07:30 | ウンベルト・マリア・ジョヴァニーニ v トゥルチェッティ,ニコロ | 2-6,7-6,0-6 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/12 07:30 | Grazioso, Andrea v ウンベルト・マリア・ジョヴァニーニ | 7-6,6-3 |
| ITF Italy F4 Qual | 2015/04/04 08:00 | ウンベルト・マリア・ジョヴァニーニ v アンドレア・ババソリ | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F36 Qual | 2014/10/11 08:00 | Mazzella, Manuel v ウンベルト・マリア・ジョヴァニーニ | 6-3,6-1 |