| ITF Canada F2 Qual | 2016/03/07 15:40 | Gooch, Damon v ロバート・ギャロウェイ | 6-7,6-1,6-2 |
| USA F37, Singles | 2016/11/16 16:00 | リン,ジャック・ミンジー v ロバート・ギャロウェイ | 7-5,6-4 |
| USA F37, Singles | 2016/11/14 16:00 | Webb, Dane v ロバート・ギャロウェイ | 6-7,6-4,6-7 |
| USA F37, Singles | 2016/11/13 17:00 | ロバート・ギャロウェイ v Hakak, Gal | 1-6,6-2,6-1 |
| USA F37, Singles | 2016/11/11 16:00 | Harrison, Malcolm v ロバート・ギャロウェイ | 4-6,4-6 |
| ITF USA F36 | 2016/11/05 17:30 | Bivens, Dejon v ロバート・ギャロウェイ | 7-6,6-2 |
| ITF USA F35 | 2016/10/28 21:00 | ベロフ,セルゲイ v ロバート・ギャロウェイ | 6-4,6-7,6-4 |
| ITF USA F30 | 2016/09/24 19:00 | ロバート・ギャロウェイ v Rivera, Cristobal | 7-5,6-7,5-7 |
| ITF USA F29 | 2016/09/17 18:00 | ロバート・ギャロウェイ v セム・ファーベーク | 3-6,1-6 |
| コロンバスII、アメリカ、予選 | 2016/11/21 15:00 | Gooch, Damon v ストロング・キルヒハイマー | 1-6,6-2,4-6 |
| コロンバスII、アメリカ、予選 | 2016/11/20 15:00 | エバン・キング v Gooch, Damon | 4-6,4-6 |
| コロンバスII、アメリカ、予選 | 2016/11/19 16:40 | Gooch, Damon v ロイ・スミス | 6-1,6-2 |
| Columbus, USA, Qualifying | 2016/09/18 19:25 | Gooch, Damon v Bambridge, Luke | 4-6,6-3,4-6 |
| Columbus, USA, Qualifying | 2016/09/17 20:30 | Gadjiev, Alan v Gooch, Damon | 5-7,0-6 |
| ITF Hungary F4 | 2016/09/07 08:45 | Gooch, Damon v バッラ,ピーター | 2-6,1-6 |
| ITF Austria F8 | 2016/08/28 08:00 | Gooch, Damon v ペトル・ハーイェク | 4-6,5-7 |
| ITF USA F20 | 2016/06/21 18:15 | フアン・マヌエル・ベニテス・チャバリアガ v Gooch, Damon | 7-6,6-1 |