Stadium: Court 15 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー・ケアリー | 2021/07/20 15:00 | サム・リフィス v 伊藤 竜馬 | 6-7,6-4,7-5 |
| ITF M25タルサ | 2021/06/19 14:00 | ジェナロ・アルベルト・オリビエリ v サム・リフィス | 7-6,7-6 |
| ITF M25タルサ | 2021/06/18 14:00 | ゲイジ・ブライマー v サム・リフィス | 0-6,6-7 |
| ITF M25タルサ | 2021/06/17 14:00 | サム・リフィス v ジェイソン・クブラー | 6-1,6-4 |
| ITF M25タルサ | 2021/06/16 14:00 | ネイサン・ポンウィズ v サム・リフィス | 5-7,4-6 |
| チャレンジャー・オーランド | 2021/06/12 17:45 | サム・リフィス v クリストファー・ユーバンクス | 3-6,6-7 |
| チャレンジャー・オーランド | 2021/06/11 17:20 | ユリセス・ブランチング v サム・リフィス | 1-6,5-7 |
| チャレンジャー・オーランド | 2021/06/09 14:00 | ロベルト・シド・スベルヴィ v サム・リフィス | 2-6,2-6 |
| チャレンジャー・ブラウンシュヴァイク | 2021/07/04 14:25 | プラジュネシュ・グネスワラン v ベンジャミン・ハッサン | 5-7,4-6 |
| ポルト・チャレンジャー | 2021/07/01 10:00 | スティーブン・ディエス v プラジュネシュ・グネスワラン | 6-3,1-6,6-4 |
| ポルト・チャレンジャー | 2021/06/29 16:10 | マチアス・ブルグ v プラジュネシュ・グネスワラン | 2-6,6-3,1-6 |
| ウィンブルドン | 2021/06/22 13:30 | アーサー・フェリー v プラジュネシュ・グネスワラン | 6-1,7-6 |
| 全仏オープン | 2021/05/25 08:30 | オスカー・オットー v プラジュネシュ・グネスワラン | 6-2,6-2 |
| ATPジュネーブ | 2021/05/16 08:30 | プラジュネシュ・グネスワラン v マッケンジー・マクドナルド | 3-6,6-3,3-6 |
| ハイルブロン・チャレンジャー | 2021/05/10 15:40 | アレッサンドロ アレッサンドロ・ジャンネッシ v プラジュネシュ・グネスワラン | 7-6,6-1 |
| ATPミュンヘン | 2021/04/24 12:15 | プラジュネシュ・グネスワラン v デニス・ノバック | 4-6,6-3,5-7 |