Home History
| イングランド プレミアリーグ2 | 2021/05/07 15:00 | ブラックバーンU23 v チェルシーU23 | W | 2-4 |
| イングランド プレミアリーグ2 | 2021/04/30 18:00 | チェルシーU23 v ブラックバーンU23 | W | 1-0 |
| イングランド プレミアリーグ2 | 2021/04/23 18:00 | マンチェスター・ユナイテッドU23 v チェルシーU23 | L | 4-2 |
| イングランド プレミアリーグ2 | 2021/04/18 12:00 | トッテナムU23 v チェルシーU23 | W | 1-4 |
| イングランド プレミアリーグ2 | 2021/04/12 18:00 | チェルシーU23 v サウサンプトンU23 | W | 3-1 |
| イングランド プレミアリーグ2 | 2021/04/06 18:00 | ウェストハムU23 v チェルシーU23 | D | 1-1 |
| イングランド プレミアリーグ2 | 2021/03/21 10:30 | チェルシーU23 v マンチェスター・シティU23 | D | 2-2 |
| イングランド プレミアリーグ2 | 2021/03/12 19:00 | チェルシーU23 v エバートンU23 | W | 2-1 |
Away History
| クラブ親善試合 | 2021/07/24 14:00 | ルートン v ポーツマス | D | 1-1 |
| クラブ親善試合 | 2021/07/20 13:00 | ブリストルシティ v ポーツマス | D | 3-3 |
| クラブ親善試合 | 2021/07/10 14:00 | ハヴァント&ウォータールーヴィル v ポーツマス | W | 2-5 |
| イングランド リーグ1 | 2021/05/09 11:00 | ポーツマス v アクリントン・スタンリー | L | 0-1 |
| イングランド リーグ1 | 2021/05/01 14:00 | AFCウィンブルドン v ポーツマス | W | 1-3 |
| イングランド リーグ1 | 2021/04/27 18:00 | アクリントン・スタンリー v ポーツマス | D | 3-3 |
| イングランド リーグ1 | 2021/04/24 12:00 | ポーツマス v ブリストル・ローヴァーズ | W | 1-0 |
| イングランド リーグ1 | 2021/04/20 17:00 | スウィンドン v ポーツマス | L | 3-1 |