Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/05/31 14:00 | ダーシャ イヴァノワ v ジェシカ・ファイラ | 3-6,0-6 |
| ITF W15モナスティル | 2021/07/29 08:00 | ダーシャ イヴァノワ v クリスティーナ・ボズニアック | 3-6,6-2,7-6 |
| ITF W15モナスティル | 2021/07/28 08:00 | ダーシャ イヴァノワ v ノエリア・ブウゾ・ザノッティ | 6-4,6-4 |
| Charleston, Singles W-ITF-USA-44A | 2021/06/22 21:25 | ダーシャ イヴァノワ v エマ デイビス | 5-7,4-6 |
| Charleston, Singles W-ITF-USA-44A | 2021/06/21 19:30 | ダーシャ イヴァノワ v ダレイナ・ヒューイット | 6-3,7-6 |
| ITF W25サムター | 2021/06/14 14:30 | ダーシャ イヴァノワ v エレアナ ユー | 1-6,6-3,4-10 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/06/08 13:00 | ダーシャ イヴァノワ v エリザベス・マンドリック | 1-6,3-6 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/06/07 16:30 | ダーシャ イヴァノワ v ジャンナ・ピエレット | 5-7,6-4,10-6 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/05/31 14:00 | ダーシャ イヴァノワ v ジェシカ・ファイラ | 3-6,0-6 |
| ITF W15モナスティル | 2021/07/29 10:35 | アディティア・カルナラトン v ジェシカ・ファイラ | 4-6,5-7 |
| ITF W15モナスティル | 2021/07/27 09:10 | アナスタシア シソエワ v ジェシカ・ファイラ | 0-6,2-6 |
| Evansville, Singles Qualifying W-ITF-USA-22A | 2021/07/15 14:00 | カトリーナ・スコット v ジェシカ・ファイラ | 7-5,7-5 |
| Evansville, Singles Qualifying W-ITF-USA-22A | 2021/07/14 14:15 | サラ・ダーヴェッティラ v ジェシカ・ファイラ | 5-7,4-6 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/06/09 15:35 | ジェシカ・ファイラ v 岡村 恭香 | 6-4,6-2 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/06/08 15:30 | ジェシカ・ファイラ v シャーロット チャバティポン | 7-6,6-1 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/06/07 15:00 | アナスタシア・E ネフェドワ v ジェシカ・ファイラ | 5-7,6-1,5-10 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/06/06 14:00 | ジェシカ・ファイラ v ヴィクトリア・ヒュー | 6-2,6-2 |