Stadium: Court 4 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| デビスカップ | 2021/07/02 17:05 | ジェシー・フローリーズ v タリク・シモンズ | 6-2,6-1 |
| デビスカップ | 2021/07/01 15:35 | ジェシー・フローリーズ v アレハンドロ オバンド | 6-4,4-6,6-0 |
| デビスカップ | 2021/06/30 16:30 | ジェシー・フローリーズ v Nkrumah Patrick | 6-1,6-1 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/09 13:00 | カルヴィン カルヴァン・エムリ v ジェシー・フローリーズ | 7-6,7-6 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/06/01 12:50 | ルイス・パティーニョ v ジェシー・フローリーズ | 7-5,6-3 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/05/31 15:30 | ジェイゼル・ベルトレ v ジェシー・フローリーズ | 3-6,1-6 |
| ITF M25サントドミンゴ | 2021/05/30 15:30 | Mateo Barreiros Reyes v ジェシー・フローリーズ | 2-6,4-6 |
| ITF M25ペンサコラ | 2021/05/18 16:10 | ジョン・バーナード v ジェシー・フローリーズ | 6-3,1-6,11-9 |
| ITF M25シャンペーン | 2021/07/27 14:50 | 竹内 研人 v ウィリアム・グリフィス | 4-6,3-6 |
| ITF M25シャンペーン | 2021/07/26 15:00 | 竹内 研人 v ニカイーズ・ムアンバ | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Edwardsville | 2021/07/22 14:20 | 竹内 研人 v クリスチャン ランモ | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Edwardsville | 2021/07/21 17:20 | アレクサンダー ブラウン v 竹内 研人 | 6-1,2-6,2-6 |
| ITF M15 Weston | 2021/06/29 14:30 | 竹内 研人 v デイン・スウィーニー | 6-7,3-6 |
| ITF M15シャンペーン | 2021/06/23 20:45 | デイン・スウィーニー v 竹内 研人 | 6-1,6-4 |
| ITF M25タルサ | 2021/06/14 18:00 | 竹内 研人 v ノア・シャクター | 3-6,3-6 |
| ITF M25ウィチタ | 2021/06/09 15:00 | オートリップ,ジョシュア v 竹内 研人 | 7-6,6-4 |