| ITF W60プシェロフ | 2021/08/22 10:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v クリスティーナ・トマイコワ | 3-6,4-6 |
| ITF W25ヴルニャッチカ・バニャ | 2021/08/16 11:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v リア・カラタンチェワ | 1-6,3-6 |
| ITF W25ヴルニャッチカ・バニャ | 2021/08/15 13:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v Zupancic, Nika | 6-4,6-4 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/06/07 13:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v カイリー・コリンズ | 2-6,3-6 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/05/31 14:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v エリザベス・マンドリック | 0-6,3-6 |
| ITF W25 サントドミンゴ | 2021/05/30 14:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v デ・マタ,アナ・ジュリッサ | 6-1,6-2 |
| ITF W25サリナス | 2021/05/02 14:00 | ヴェルジニ・チャカロヴァ v アントニア サムディオ | 0-6,6-2,5-10 |
| ITF W15カンクン | 2020/03/11 21:45 | ジョエル・キセル v ヴェルジニ・チャカロヴァ | 6-2,3-6,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Beograd Women | 2021/07/17 10:00 | ニコル パレチェク v シルビア・マリア・コスタケ | 7-6,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Beograd Women | 2021/07/16 13:00 | シモナ・オジェスク v シルビア・マリア・コスタケ | 7-5,5-4 |
| UTR Pro Tennis Series Beograd Women | 2021/07/15 07:30 | Andrea Obradovic v シルビア・マリア・コスタケ | 0-3 |
| UTR Pro Tennis Series Beograd Women | 2021/07/13 11:30 | マーサ・マトゥーラ v シルビア・マリア・コスタケ | 6-2,4-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Beograd Women | 2021/07/12 12:00 | シルビア・マリア・コスタケ v ドラギニャ ヴコヴィッチ | 6-2,7-6 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik Women | 2021/05/16 08:00 | デニスラバ・グルシコバ v シルビア・マリア・コスタケ | 7-6,5-4 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik Women | 2021/05/15 06:00 | シルビア・マリア・コスタケ v イオアナ・ガスパル | 2-3 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik Women | 2021/05/13 09:00 | シルビア・マリア・コスタケ v ゲブリエラ・ミハイロバ | 1-6,6-4,6-3 |