Stadium: Court 1 Round: 19 Ground: Clay
| トゥルン・チャレンジャー | 2021/09/05 09:00 | ベンジャミン・ハッサン v ルーカス・クライナー | 6-4,6-4 |
| バルレッタ・チャレンジャー | 2021/08/22 10:00 | クリスティアン・ロドリゲス v ベンジャミン・ハッサン | 6-2,4-6,6-2 |
| チャレンジャー・メルブッシュ | 2021/08/08 09:10 | マーヴィン・モラー v ベンジャミン・ハッサン | 5-7,7-5,6-3 |
| ITF M25ヴェッツラー | 2021/08/03 16:10 | ヘンリ・スクアイア v ベンジャミン・ハッサン | 6-2,6-3 |
| チャレンジャー・ブラウンシュヴァイク | 2021/07/08 13:00 | マーヴィン・モラー v ベンジャミン・ハッサン | 6-4,6-2 |
| チャレンジャー・ブラウンシュヴァイク | 2021/07/07 12:55 | サンドロ・エラット v ベンジャミン・ハッサン | 6-4,3-6,4-6 |
| チャレンジャー・ブラウンシュヴァイク | 2021/07/06 10:30 | ベンジャミン・ハッサン v デイン ケリー | 6-4,7-6 |
| チャレンジャー・ブラウンシュヴァイク | 2021/07/05 12:55 | ベンジャミン・ハッサン v マッツ・ローゼンクランツ | 2-6,2-6 |
| トゥルン・チャレンジャー | 2021/09/05 09:00 | ニコラス・デイビット・イオネル v ボグダン ボブロフ | 1-6,1-6 |
| サン | 2021/09/02 09:00 | タナシ・コキナキス v ボグダン ボブロフ | 6-0,6-2 |
| サン | 2021/08/31 12:15 | ボグダン ボブロフ v ジーズー・ベアス | 6-4,7-5 |
| サン | 2021/08/30 09:00 | ボグダン ボブロフ v ダニイル・グリンカ | 7-6,6-3 |
| Challenger Warsaw | 2021/08/23 09:00 | アレクサンダー・シェフチェンコ v ボグダン ボブロフ | 6-3,6-1 |
| Challenger Warsaw | 2021/08/22 10:30 | ウラディスラフ・マナフォフ v ボグダン ボブロフ | 7-6,4-6,3-6 |
| チャレンジャー・リューデンシャイト | 2021/08/16 09:30 | ジェナロ・アルベルト・オリビエリ v ボグダン ボブロフ | 6-1,6-2 |
| チャレンジャー・リューデンシャイト | 2021/08/15 09:30 | ボグダン ボブロフ v ヨハネス・ハールテイス | 1-6,6-4,6-3 |