Stadium: Court 10 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25シントラ | 2021/09/07 08:30 | ルイス・パティーニョ v ジェシー・フローリーズ | 2-6,6-3,5-10 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/06 08:30 | Hans Albert Schubert v ジェシー・フローリーズ | 4-6,2-6 |
| ITF M25シエール | 2021/08/31 10:50 | エミリアーノ マッジョーリ v ジェシー・フローリーズ | 6-1,6-0 |
| ITF M25ディケーター | 2021/08/03 15:00 | エリオット・スピッツィーリ v ジェシー・フローリーズ | 4-6,6-2,10-3 |
| ITF M25ディケーター | 2021/08/02 15:00 | ジェシー・フローリーズ v 竹内 研人 | 6-2,6-4 |
| デビスカップ | 2021/07/02 17:05 | ジェシー・フローリーズ v タリク・シモンズ | 6-2,6-1 |
| デビスカップ | 2021/07/01 15:35 | ジェシー・フローリーズ v アレハンドロ オバンド | 6-4,4-6,6-0 |
| デビスカップ | 2021/06/30 16:30 | ジェシー・フローリーズ v Nkrumah Patrick | 6-1,6-1 |
| Oldenzaal, Singles M-ITF-NED-03A | 2021/08/15 14:00 | ガイ・デン・ヘイジャー v パウロ・ニップリング | 6-3,6-4 |
| ITF M15モナスティル | 2021/07/26 09:00 | ドリュー ベアード v パウロ・ニップリング | 6-1,6-3 |
| ITF M15アンタルヤ | 2021/05/30 07:30 | パウロ・ニップリング v ダニール サベロフ | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Troisdorf | 2021/05/10 12:30 | ドミニク ボーラー v パウロ・ニップリング | 6-0,6-2 |
| ITF M25ヴァレ・ド・ロボ | 2021/03/07 12:00 | パウロ・ニップリング v Guerrero Melgar, Angel | 3-6,2-6 |
| ITF M25ヴァレ・ド・ロボ | 2021/02/22 13:00 | アントニー ジェノフ v パウロ・ニップリング | 6-3,6-3 |
| チャレンジャー・サンパウロ | 2020/11/21 17:45 | パウロ・ニップリング v ジョアン・ルーカス・レイス・ダ・シウバ | 0-6,1-6 |
| ITF M25ヴァレ・ド・ロボ | 2020/10/26 10:30 | パウロ・ニップリング v マテウス・P・デ・アルメイダ | 1-6,0-6 |