| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/10 18:00 | Top Nidunjianzan v ローランド・フィリップス | 7-6,4-5 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/10 13:30 | パトリック・コタン v ローランド・フィリップス | 1-6,4-5 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/08 12:00 | ホルヘ・カヴェロ v ローランド・フィリップス | 4-6,3-5 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/06 14:00 | パトリック・ダチェク v ローランド・フィリップス | 4-6,7-6,1-6 |
| デビスカップ | 2021/07/03 14:00 | ケビン・メジャー v ローランド・フィリップス | 3-6,2-6 |
| デビスカップ | 2021/07/02 14:00 | ローランド・フィリップス v Arcila, Sebastian | 6-3,6-0 |
| デビスカップ | 2021/07/01 14:00 | ローランド・フィリップス v マルセロ・ロドリゲス | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Maribor Qual | 2021/06/30 15:00 | ローランド・フィリップス v アームストロング,ラッセル | 6-1,6-0 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/10 16:00 | Noureldin Adam v Victor Sklenka | 6-4,5-4 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/08 18:15 | Noureldin Adam v Jonah Braswell | 6-2,4-2 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/07 13:30 | Noureldin Adam v マシュー・セグラ | 5-7,2-5 |
| UTRプロテニスシリーズ フロリダ | 2021/09/06 21:00 | Preston Stearns v Noureldin Adam | 2-6,6-4,2-6 |