Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/09/02 10:00 | シメオン・テルジエフ v ユーリー・ジャヴァキアン | 3-6,7-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/09/01 06:30 | シメオン・テルジエフ v Adriano Dzhenev | 6-1,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/08/31 11:00 | シメオン・テルジエフ v Veselin Kiselkov | 6-1,5-0 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/08/30 10:00 | イワン・アレクサンドル キリタ v シメオン・テルジエフ | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF M25ピテシュ | 2021/08/04 05:55 | コレンティン・デノリー v シメオン・テルジエフ | 6-3,7-5 |
| ITF M25ピテシュ | 2021/08/03 05:55 | トビー・マーチン v シメオン・テルジエフ | 5-7,4-6 |
| ITF M15 ソフィア | 2021/07/08 11:40 | シメオン・テルジエフ v ガブリエル・ドネフ | 1-6,6-4,0-6 |
| ITF M15 ソフィア | 2021/07/07 08:35 | ダン アディード v シメオン・テルジエフ | 7-5,5-7,4-6 |
| ITF M15 ソフィア | 2021/07/06 08:00 | アレクサンダー・ラザロフ v ディンコ・ディネフ | 6-1,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/08 11:30 | ディンコ・ディネフ v ユーリー・ジャヴァキアン | 1-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/08 07:00 | ディンコ・ディネフ v ルーカス・ブーケ | 2-6,0-5 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/06 10:00 | ディンコ・ディネフ v マーティン・ディミトロフ | 1-6,6-3,5-7 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/05 10:00 | ディンコ・ディネフ v タトロット,ヨハン・セバスティエン | 2-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/04 08:30 | ディンコ・ディネフ v イリヤ スニタリ | 1-6,1-5 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/03 08:30 | ラゾフ,アレクサンダー v ディンコ・ディネフ | 6-7,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/04/02 08:30 | ディンコ・ディネフ v サイモン・A・イワノフ | 6-2,5-0 |