Stadium: Court 1 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/13 07:00 | プラメン・ミルシェフ v Nikola Kolyachev | 6-4,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/08/30 08:30 | プラメン・ミルシェフ v ディアン ネデブ | 4-6,2-5 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/07/18 09:00 | ヤナキ・ミレフ v プラメン・ミルシェフ | 3-6,6-6 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/07/17 12:00 | Iliyan Radulov v プラメン・ミルシェフ | 6-3,1-6,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik | 2021/07/15 07:58 | プラメン・ミルシェフ v ドミトリー ヴァシレフ | 6-1,6-0 |
| ITF M15 ソフィア | 2021/07/05 07:00 | プラメン・ミルシェフ v レオニード・シェインゲジクト | 3-6,6-3,9-11 |
| ITF M15 ソフィア | 2021/07/04 07:30 | アンドレア・ピッキオーネ v プラメン・ミルシェフ | 6-7,0-6 |
| ITF M15 スコピエ | 2021/06/09 09:00 | ハンウェン リー v プラメン・ミルシェフ | 6-4,6-7,6-4 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/13 08:00 | サムイル・コノフ v アドリアン・マテオ・ベジャナル | 6-4,6-4 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/12 11:00 | サムイル・コノフ v Denislav Prodanov | 6-2,6-0 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/09/02 11:30 | イヴァイロ・ケレメドチエフ v サムイル・コノフ | 3-6,7-6,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/09/01 11:00 | サムイル・コノフ v イバン・ぺネフ | 4-6,6-1,6-0 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/08/31 06:30 | サムイル・コノフ v マティアス・ズカス | 3-6,1-6 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/08/30 07:00 | マーティン・ディミトロフ v サムイル・コノフ | 4-6,6-1,5-1 |
| ITF M15クルテア・デ・アルジェシュ | 2021/08/08 10:00 | ダン・アレクサンドル トメスク v サムイル・コノフ | 6-1,6-3 |
| ITF M25ピテシュ | 2021/08/01 13:30 | マーティン・ゼルジェンカ v サムイル・コノフ | 6-4,6-4 |