Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15ヴァルナ | 2021/09/10 08:30 | エレナ・カダー v カテリーナ ディミトロワ | 6-1,4-6,2-6 |
| ITF W15ヴァルナ | 2021/09/08 12:15 | Mihaela Tsoneva v カテリーナ ディミトロワ | 2-6,4-6 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik Women | 2021/05/16 08:30 | カテリーナ ディミトロワ v ゲブリエラ・ミハイロバ | 6-2,5-1 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik Women | 2021/05/15 09:00 | カテリーナ ディミトロワ v ラリツァ アレクサンドロワ | 6-0,2-6,6-1 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik Women | 2021/05/14 09:00 | ダルヤ・セメジスタヤ v カテリーナ ディミトロワ | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik Women | 2021/05/13 11:45 | ジノヴィア・ヴァネヴァ v カテリーナ ディミトロワ | 1-6,0-5 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik Women | 2021/05/11 07:00 | Yoanna Radulova v カテリーナ ディミトロワ | 1-6,0-6 |
| UTR Pro Tennis Series Pazardzhik Women | 2021/05/10 10:00 | カテリーナ ディミトロワ v イオアナ・ガスパル | 6-7,1-6 |
| ITF W15ソゾポル | 2021/09/14 07:00 | アンナ オゼロヴァ v Lucia Martinez Gomez | 6-3,6-1 |
| ITF W15ソゾポル | 2021/09/13 08:00 | アンナ オゼロヴァ v エレニ クリストフィ | 1-6,6-4,11-9 |
| ITF W15ヴァルナ | 2021/09/09 06:30 | ジョージア・アンドレ―ア・クラチウン v アンナ オゼロヴァ | 6-3,6-2 |
| ITF W15ヴァルナ | 2021/09/08 06:30 | アンナ オゼロヴァ v シモナ・オジェスク | 6-0,6-3 |
| ITF Women Varna | 2021/09/06 06:00 | アンジェラ ロピチッチ v アンナ オゼロヴァ | 3-6,1-6 |
| ITF W15エルヴィッテ | 2021/08/17 09:00 | Aneta Kucmova v アンナ オゼロヴァ | 6-1,6-2 |
| ITF W15エルヴィッテ | 2021/08/16 13:30 | アンナ オゼロヴァ v イリンカ・D・アマリエイ | 6-2,3-6,10-2 |
| ITF W25パルヌ | 2021/08/02 07:55 | ヴェンラ・アフティ v アンナ オゼロヴァ | 6-4,1-6,10-5 |