Stadium: COURT 8 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25ヨハネスブルグ | 2021/09/14 08:00 | コンスタンチン・クラフチュク v アラステア・グレイ | 4-6,3-6 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/08 09:00 | ポール・ジャブ v アラステア・グレイ | 6-4,6-4 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/07 10:45 | アラステア・グレイ v ヘンリック・ハイズ・コースガード | 6-1,6-4 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/06 12:00 | アラステア・グレイ v Mirko Lagasio | 6-0,6-2 |
| ITF M25バグネレス-デ-ビゴール | 2021/09/02 12:00 | アラステア・グレイ v アルトゥール・フィス | 3-6,6-4,4-6 |
| ITF M25バグネレス-デ-ビゴール | 2021/09/01 13:45 | ハロルド・マヨット v アラステア・グレイ | 2-6,7-5,4-6 |
| ATPイーストボーン | 2021/06/22 12:30 | アラステア・グレイ v イリヤ・イバシュカ | 2-6,6-7 |
| ATPイーストボーン | 2021/06/20 11:10 | アラステア・グレイ v ジェームズ・ダックワース | 3-6,6-7 |
| ITF M25ヨハネスブルグ | 2021/09/15 12:00 | イーサン・D・シバンダ v ヴァシリオス・カリピ | 4-6,6-4,0-6 |
| ITF M25ヨハネスブルグ | 2021/09/13 13:30 | オメル・イェシャヤ v ヴァシリオス・カリピ | 1-6,6-7 |
| ITF M25ヨハネスブルグ | 2021/09/13 08:30 | James Edley v ヴァシリオス・カリピ | 6-4,6-7,4-10 |
| ITF M25ヨハネスブルグ | 2021/09/12 10:40 | Lwazi Ngwenya v ヴァシリオス・カリピ | 4-6,4-6 |
| ITF M25ヴェッツラー | 2021/08/02 10:00 | ヴァシリオス・カリピ v ロレンソ・ホアキン・ロドリゲス | 0-6,1-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/06/06 09:00 | ヴァシリオス・カリピ v マッテオ・デ・ヴィンセンティス | 2-6,2-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/05/30 09:00 | リシャブ・アガルワル v ヴァシリオス・カリピ | 6-1,6-4 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/05/23 10:00 | ジャンマルコ・フェラーリ v ヴァシリオス・カリピ | 6-3,6-0 |