Stadium: Court 6 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/16 08:00 | サイモン・A・イワノフ v ジョルジュ・ツアイバズ | 7-6,6-0 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/15 09:30 | サイモン・A・イワノフ v Dragomir Draganov | 6-2,6-4 |
| ITF M15ウルツィニ | 2021/09/07 08:00 | フェリックス・ギル v サイモン・A・イワノフ | 6-3,5-7,7-6 |
| ITF M15ウルツィニ | 2021/09/01 13:30 | アントニオ・カイエターノ マーチ v サイモン・A・イワノフ | 7-6,6-1 |
| ITF M25バカウ | 2021/08/18 12:40 | サイモン・A・イワノフ v アーサー・カゾー | 4-6,4-6 |
| ITF M25バカウ | 2021/08/17 07:00 | サイモン・A・イワノフ v Gheorghe Claudiu Schinteie | 6-3,6-1 |
| ITF M25バカウ | 2021/08/16 10:30 | サイモン・A・イワノフ v マンドセスク,ローレンティウ | 6-3,6-2 |
| ITF M15テラヴィ | 2021/08/05 06:30 | サイモン・A・イワノフ v ドスタンベク タシュブラトフ | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/16 08:05 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ボグダン・イオヌート アポストール | 6-3,6-1 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/15 07:00 | ウラジミール・コロレフ v ライアン・ジェームズ・ストリー | 6-0,3-6,2-6 |
| ITF M25バグネレス-デ-ビゴール | 2021/08/31 09:30 | ライアン・ジェームズ・ストリー v クレマン・チデク | 2-6,2-6 |
| UTRプロテニスシリーズ カリフォルニア | 2021/02/28 19:30 | アレクサンダー サーキシアン v ライアン・ジェームズ・ストリー | 5-7,3-2 |
| UTRプロテニスシリーズ カリフォルニア | 2021/02/27 21:30 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ニコラス・バリエントス | 2-6,6-1,3-0 |
| UTRプロテニスシリーズ カリフォルニア | 2021/02/26 22:00 | ゲイジ・ブライマー v ライアン・ジェームズ・ストリー | 3-6,6-6 |
| UTRプロテニスシリーズ カリフォルニア | 2021/02/25 16:50 | アレハンドロ メンドーサ v ライアン・ジェームズ・ストリー | 1-6,1-6 |
| UTRプロテニスシリーズ カリフォルニア | 2021/02/25 16:00 | レベデフ,アレクサンダー v ライアン・ジェームズ・ストリー | 0-0 |