| ビール・チャレンジャー | 2021/09/20 09:00 | トビアス・シモン v ヤクブ・パウル | 4-6,4-6 |
| ビール・チャレンジャー | 2021/09/19 11:15 | ローラン・ロコリ v トビアス・シモン | 4-6,2-6 |
| ITF M25プレジール | 2021/09/15 14:05 | ユルゲン・ブリアン v トビアス・シモン | 6-4,7-6 |
| トゥルン・チャレンジャー | 2021/09/06 10:25 | ウラドジミール・イグナティック v トビアス・シモン | 6-4,4-6,7-5 |
| トゥルン・チャレンジャー | 2021/09/05 13:00 | ラファエル・マトス v トビアス・シモン | 6-7,2-6 |
| ITF M25カスラーノ | 2021/08/26 14:30 | ジョヴァンニ・オラディーニ v トビアス・シモン | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M25カスラーノ | 2021/08/25 13:10 | ステファノ・バルドーニ v トビアス・シモン | 6-7,1-6 |
| ITF M25 Frankfurt am Main | 2021/08/10 13:55 | トビアス・シモン v クリスチャン シースゴール | 3-6,3-6 |
| ITF M25ファールン | 2021/09/27 09:20 | カール・フリバーグ v ダニエル リトル | 1-6,2-6 |
| ITF M25ファールン | 2021/09/26 11:00 | ニコライ・カティック v ダニエル リトル | 6-7,4-6 |
| ITF M25ヨンショーピング | 2021/09/22 09:30 | ダニエル リトル v フィリップ・バーゲヴィ | 6-7,6-2,5-7 |
| ITF M25ヨンショーピング | 2021/09/21 07:30 | ダニエル リトル v パトリック・ニクラス | 6-4,7-6 |
| ITF M25ヨンショーピング | 2021/09/20 09:20 | ダニエル リトル v ジョナサン・スタインバーグ | 6-4,6-2 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/15 14:40 | ダニエル リトル v ジョン・エチェベリア | 6-3,4-6,3-6 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/14 13:20 | ダニエル リトル v アラン・F・R・フィエロス | 4-6,6-7 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/13 12:00 | ダニエル リトル v Iago D Alvarez | 6-1,6-3 |