Stadium: Court 7 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/13 14:00 | ジョルジュ・ツアイバズ v シメオン・テルジエフ | 2-6,0-2 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/05 10:00 | シメオン・テルジエフ v ビリー・ハリス | 1-6,5-7 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/16 08:00 | ヴァランタン・ヴァシュロ v シメオン・テルジエフ | 6-0,6-3 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/09/14 10:00 | シメオン・テルジエフ v ディンコ・ディネフ | 6-4,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/09/02 10:00 | シメオン・テルジエフ v ユーリー・ジャヴァキアン | 3-6,7-6,3-6 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/09/01 06:30 | シメオン・テルジエフ v Adriano Dzhenev | 6-1,6-2 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/08/31 11:00 | シメオン・テルジエフ v Veselin Kiselkov | 6-1,5-0 |
| UTR Pro Tennis Series Sofia | 2021/08/30 10:00 | イワン・アレクサンドル キリタ v シメオン・テルジエフ | 4-6,6-3,3-6 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/13 09:00 | Dragomir Draganov v アレクサンドル ドンスキ | 1-6,2-6 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/09 07:00 | アレクサンドル ドンスキ v カイ・ウェネルト | 6-4,3-6,6-7 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/08 08:35 | ティム・ヘンデル v アレクサンドル ドンスキ | 3-6,6-3,2-6 |
| ITF M15ソゾポル | 2021/10/05 15:15 | ドラゴス・コンスタンティン イグナート v アレクサンドル ドンスキ | 1-6,2-6 |
| ATPソフィア | 2021/09/27 09:00 | アンドレアス セッピ v アレクサンドル ドンスキ | 6-3,6-2 |
| ATPソフィア | 2021/09/26 09:00 | アレクサンドル ドンスキ v ユーリ・ロディオノフ | 2-6,6-1,7-6 |
| ITF M25プレジール | 2021/09/16 09:55 | ロビン・バートランド v アレクサンドル ドンスキ | 3-6,3-6 |
| ITF M25プレジール | 2021/09/14 08:00 | アレクサンドル ドンスキ v クエンティン・ロバート | 7-5,1-6,6-2 |