Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25ハンブルグ | 2021/10/21 08:00 | ダニエル リトル v ウラディスラフ・オルロフ | 7-5,6-1 |
| ITF M25ハンブルグ | 2021/10/19 10:55 | トム・ショーンバーグ v ウラディスラフ・オルロフ | 3-6,6-7 |
| チャレンジャー・アリカンテ | 2021/10/11 14:30 | ウラディスラフ・オルロフ v ミーシャ・ズベレフ | 2-6,1-6 |
| バルセロナ・チャレンジャー | 2021/10/03 08:00 | ジョルジ―・クラーフチェンコ v ウラディスラフ・オルロフ | 6-4,6-1 |
| ブカレスト・チャレンジャー | 2021/09/19 11:35 | ドラゴス・ニコライ マダラス v ウラディスラフ・オルロフ | 3-6,6-1,6-0 |
| Challenger Kyiv | 2021/09/06 09:45 | ウラディスラフ・オルロフ v クレマン・タビュール | 1-6,6-1,3-6 |
| Challenger Kyiv | 2021/09/05 09:30 | ウラディスラフ・オルロフ v ヤン・ボンダレフスキー | 7-5,6-2 |
| バルレッタ・チャレンジャー | 2021/08/22 14:00 | ウラディスラフ・オルロフ v ルカ・ポテンザ | 4-6,6-4,5-7 |
| ITF M25キンタ・ド・ラゴ | 2021/10/20 12:35 | ティアゴ・カカオ v アーサー・カゾー | 6-7,2-6 |
| ITF M25ローレ | 2021/10/12 13:00 | ティアゴ・カカオ v ルイス・ファリア | 3-6,6-4,0-6 |
| ITF M25セトゥーバル | 2021/10/06 12:20 | ティアゴ・カカオ v マクシミリアン・ノイクリスト | 6-7,0-6 |
| チャレンジャー・リスボン | 2021/09/28 15:55 | ジョアン・ドミンゲス v ティアゴ・カカオ | 6-4,6-4 |
| チャレンジャー・ブラガ | 2021/09/22 12:00 | チアゴ・モンテイロ v ティアゴ・カカオ | 6-1,6-1 |
| チャレンジャー・ブラガ | 2021/09/20 11:30 | ティアゴ・カカオ v ロベルト・オルテガ | 4-6,6-1,6-1 |
| ITF M25シントラ | 2021/09/14 17:35 | アレハンドロ・モロ・カナス v ティアゴ・カカオ | 6-1,7-5 |
| プラハ・チャレンジャー | 2021/08/23 11:00 | ティアゴ・カカオ v ファクンド・ディアス・アコスタ | 4-6,0-6 |