Stadium: Court Tsitsipas Round: 29 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/06 08:30 | マルクス・エリクソン v ライアン・ジェームズ・ストリー | 5-7,4-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/05 07:00 | マシュー・ロミオス v ライアン・ジェームズ・ストリー | 2-6,4-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/04 10:10 | フランチェスコ・マエストレッリ v ライアン・ジェームズ・ストリー | 7-6,4-6,0-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/02 08:30 | マリウス・ルズガス v ライアン・ジェームズ・ストリー | 4-6,1-6 |
| ITF M15ドーハ | 2021/10/13 16:50 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ハンウェン リー | 6-4,6-4 |
| ITF M15ドーハ | 2021/10/10 13:30 | オスカー・モーリング v ライアン・ジェームズ・ストリー | 7-5,6-3 |
| ITF M15ドーハ | 2021/10/09 13:00 | ドミニク ボーラー v ライアン・ジェームズ・ストリー | 3-6,5-7 |
| ITF M15ドーハ | 2021/10/08 14:15 | ライアン・ジェームズ・ストリー v イーロ・バサ | 6-2,4-6,6-0 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/06 08:30 | カイル・シーリグ v ピーター・ファイタ | 6-4,6-2 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/05 08:30 | アリストテリス タノス v カイル・シーリグ | 1-6,5-7 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/04 08:30 | ティム・ヘガー v カイル・シーリグ | 6-4,4-6,5-7 |
| ITF M15イラクリオン | 2021/11/02 10:45 | セルギス・キラツィス v カイル・シーリグ | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF M15イサカ | 2021/10/07 14:00 | カイル・シーリグ v ラドゥ・ミハイ・パポエ | 2-6,6-1,2-6 |
| ITF M15イサカ | 2021/10/06 13:00 | カイル・シーリグ v ペトロ・オーランド・フェリン | 6-1,7-5 |
| ITF M25ヨハネスブルグ | 2021/09/24 09:45 | カイル・シーリグ v ベンジャミン・ロック | 6-7,5-7 |
| ITF M25ヨハネスブルグ | 2021/09/23 07:00 | イゴール・マルコンジェス v カイル・シーリグ | 6-1,6-7,1-6 |