| ITF USA F40 Qual | 2016/12/04 17:30 | アレックス ローソン v カイラー,ケヴィン | 6-2,6-4 |
| ITF USA F39 Qual | 2016/11/27 16:00 | カイラー,ケヴィン v Riechmann, Michael | 0-6,2-6 |
| Challenger Guayaquil Qual | 2016/10/29 18:30 | カイラー,ケヴィン v Felder, Marcel | 2-6,0-6 |
| Ecuador F3, Singles | 2016/10/25 18:20 | カイラー,ケヴィン v エンダラ,イバン | 1-6,1-6 |
| ITF Canada F6 | 2016/08/30 16:00 | ルービン・ステイサム v カイラー,ケヴィン | 6-3,6-1 |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 2016/07/11 15:00 | スミチェク,ティム v カイラー,ケヴィン | 6-1,6-1 |
| ITF Canada F5 | 2016/07/07 20:00 | ハレビアン,アレクシオス v カイラー,ケヴィン | 6-4,6-1 |
| ITF Canada F4 | 2016/06/29 18:35 | Bester, Philip v カイラー,ケヴィン | 6-1,6-3 |
| ITF USA F11 Qual | 2017/03/20 17:45 | マッケンジー・マクドナルド v クライグ,ヘンリー | 6-4,6-2 |
| ITF USA F11 Qual | 2017/03/19 19:00 | Hudson, Oliver v クライグ,ヘンリー | 1-6,4-6 |
| ITF USA F11 Qual | 2017/03/18 22:00 | Mladenovic, Rajko v クライグ,ヘンリー | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF USA F10 | 2017/03/15 20:40 | マルコス・ギロン v クライグ,ヘンリー | 6-3,7-6 |
| ITF USA F10 Qual | 2017/03/13 17:00 | ヨナタン・ムリーダ v クライグ,ヘンリー | 5-7,6-7 |
| ITF USA F10 Qual | 2017/03/12 17:00 | ジュリアン・ブラッドリー v クライグ,ヘンリー | 3-6,2-6 |
| ITF USA F10 Qual | 2017/03/11 19:00 | Bandres, Jesus v クライグ,ヘンリー | 7-5,3-6,2-6 |
| ITF USA F2 | 2017/01/13 23:40 | セバスティアン・ファンズロー v クライグ,ヘンリー | 6-1,6-0 |