Stadium: COURT 2 Round: 46 Ground: Hardcourt outdoor
| フェアフィールド、アメリカ、予選 | 2016/10/10 17:00 | グラスプール,ロイド v クレイン,ブリダン | 4-6,3-6 |
| フェアフィールド、アメリカ、予選 | 2016/10/09 18:20 | グラスプール,ロイド v クレパルディ,エリック | 6-2,6-3 |
| フェアフィールド、アメリカ、予選 | 2016/10/08 17:00 | グラスプール,ロイド v ヘンドリック・イブンス | 6-3,6-7,7-6 |
| チャレンジャー・ティブロン | 2016/09/27 19:35 | ジョリス・デ・ロワ v グラスプール,ロイド | 6-2,7-6 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/26 17:00 | Nevolo, Dennis v グラスプール,ロイド | 3-6,6-4,6-7 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/25 17:00 | フベルト・フルカチュ v グラスプール,ロイド | 7-5,2-6,5-7 |
| Challenger Tiburon Qual | 2016/09/24 20:35 | フレデリク・ニールセン v グラスプール,ロイド | 7-5,1-6,4-6 |
| チャレンジャー・コロンバス | 2016/09/21 15:00 | フベルト・フルカチュ v グラスプール,ロイド | 6-4,7-5 |
| Challenger Las Vegas Qual | 2016/10/15 19:35 | ルアン・ロエロフセ v アレクサンダー コズビノフ | 6-2,6-2 |
| フェアフィールド、アメリカ、予選 | 2016/10/10 17:00 | Podlipnik, Hans v ルアン・ロエロフセ | 7-5,1-6,6-3 |
| フェアフィールド、アメリカ、予選 | 2016/10/09 19:10 | ルアン・ロエロフセ v サルバトーレ・カルーソ | 6-3,6-4 |
| フェアフィールド、アメリカ、予選 | 2016/10/08 20:25 | ルアン・ロエロフセ v コリン アルタミラーノ | 6-3,4-6,7-6 |
| ITF M25 Maribor Qual | 2016/09/25 08:00 | アンドレイ ゴルベフ v ルアン・ロエロフセ | 3-6,7-6,7-6 |
| ITF M25 Maribor Qual | 2016/09/24 10:30 | ルアン・ロエロフセ v Vasilevski, Andrei | 7-6,5-7,7-5 |
| Challenger Izmir Qual | 2016/09/17 11:45 | マレク・ジャロビエック v ルアン・ロエロフセ | 7-6,7-6 |
| Challenger Izmir Qual | 2016/09/17 09:00 | ルアン・ロエロフセ v O'Brien, Dean | 6-0,6-3 |