| アメリカ USLリーグ2 | 2022/06/30 00:00 | Chicago Dutch Lions v シカゴシティSC | L | 3-5 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2022/06/09 00:00 | シカゴシティSC v Chicago Dutch Lions | L | 3-2 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/11 00:00 | Chicago Dutch Lions v ピオリアシティ | W | 2-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/04 19:00 | FCウィチタ v Chicago Dutch Lions | L | 4-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/05/31 22:00 | セント・チャールズ v Chicago Dutch Lions | L | 2-0 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/05/27 00:00 | Chicago Dutch Lions v デ・モイン・メナス | L | 0-5 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/05/24 00:00 | スプリングフィールドASC v Chicago Dutch Lions | L | 1-0 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2022/07/10 21:30 | カウバレーFC v Chicago Dutch Lions | L | 3-0 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2022/07/06 20:00 | Chicago Dutch Lions v スプリングフィールドASC | W | 3-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2022/06/30 00:00 | Chicago Dutch Lions v シカゴシティSC | L | 3-5 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/10 23:00 | シカゴシティSC v セント・チャールズ | W | 5-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/04 00:30 | ピオリアシティ v シカゴシティSC | W | 0-2 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/05/29 00:00 | シカゴシティSC v デ・モイン・メナス | W | 3-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/05/20 00:30 | シカゴシティSC v スプリングフィールドASC | W | 4-2 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2022/07/16 23:00 | スプリングフィールドASC v シカゴシティSC | W | 1-4 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2022/07/14 00:00 | シカゴシティSC v セント・ルイス・ライオンズ | D | 3-3 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2022/07/07 00:00 | シカゴシティSC v シカゴFCユナイテッド | L | 2-4 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2022/07/03 23:00 | シカゴシティSC v スプリングフィールドASC | W | 4-2 |