| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/10 23:00 | シカゴシティSC v セント・チャールズ | L | 5-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/22 00:00 | セント・チャールズ v FCウィチタ | W | 3-0 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/18 00:00 | FCウィチタ v セント・チャールズ | W | 3-4 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/15 00:30 | セント・チャールズ v ピオリアシティ | L | 1-3 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/10 23:00 | シカゴシティSC v セント・チャールズ | L | 5-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/05 00:00 | スプリングフィールドASC v セント・チャールズ | W | 1-3 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/05/31 22:00 | セント・チャールズ v Chicago Dutch Lions | W | 2-0 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/05/21 00:30 | ピオリアシティ v セント・チャールズ | W | 2-3 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/05/08 00:00 | セント・チャールズ v デ・モイン・メナス | L | 0-4 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/21 00:00 | シカゴシティSC v ピオリアシティ | W | 2-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/19 00:00 | スプリングフィールドASC v シカゴシティSC | W | 0-5 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/15 00:00 | Chicago Dutch Lions v シカゴシティSC | W | 0-2 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/10 23:00 | シカゴシティSC v セント・チャールズ | W | 5-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/06/04 00:30 | ピオリアシティ v シカゴシティSC | W | 0-2 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/05/29 00:00 | シカゴシティSC v デ・モイン・メナス | W | 3-1 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2023/05/20 00:30 | シカゴシティSC v スプリングフィールドASC | W | 4-2 |
| アメリカ USLリーグ2 | 2022/07/16 23:00 | スプリングフィールドASC v シカゴシティSC | W | 1-4 |