Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15パザルジク | 2023/05/18 10:20 | Viktor Markov v Leonardo Rossi | 6-7,7-5,6-7 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/04/17 13:50 | Leonardo Rossi v ユリアン・オクレッポ | 2-6,3-6 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/04/10 08:30 | Leonardo Rossi v マテオ・ニコラス・マルティネス | 4-6,7-5,8-10 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/04/09 08:30 | Leonardo Rossi v グレゴワール・ジャルベイル | 6-1,6-4 |
| ITF M25トレント | 2023/03/28 13:15 | ジェローム・キム v Leonardo Rossi | 7-5,3-6,6-2 |
| ITF M15イラクリオン | 2023/03/23 08:00 | Leonardo Rossi v アンドレア・ピッキオーネ | 5-7,2-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2023/03/21 08:00 | Leonardo Rossi v ガブリエーレ・マリア・ノチェ | 6-2,7-6 |
| ITF M15イラクリオン | 2023/03/15 09:20 | サイモン・カー v Leonardo Rossi | 6-4,7-6 |
| ITF M15パザルジク | 2023/05/18 10:30 | ロレンツォ・ヴァッテローニ v サイモン・A・イワノフ | 2-6,2-6 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/05/04 07:30 | Dragos N Cazacu v サイモン・A・イワノフ | 1-6,6-1,6-2 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/05/02 08:50 | サイモン・A・イワノフ v フォトス・フォティアデス | 6-4,6-0 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/04/30 08:00 | サイモン・A・イワノフ v ガイ デン・アウデン | 7-6,2-6,4-6 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/04/29 08:00 | セルゲイ・フォミーン v サイモン・A・イワノフ | 1-6,7-6,3-6 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/04/28 07:00 | エルマー・モラー v サイモン・A・イワノフ | 5-7,6-4,6-7 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/04/27 09:25 | Dragos N Cazacu v サイモン・A・イワノフ | 2-6,2-6 |
| ITF M15アラミノス・ラルナカ | 2023/04/26 08:50 | アレクサンドロス スコリラス v サイモン・A・イワノフ | 6-2,4-6,1-6 |