Stadium: Court 1 (Center) Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25スコピエ | 2023/06/07 12:15 | カリン・イワノフスキー v テボ・コルソン | 4-6,6-2,6-4 |
| スコピエ・チャレンジャー | 2023/05/23 10:00 | カリン・イワノフスキー v ディノ・プリシュミッチ | 4-6,1-6 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/18 13:00 | ミカライ・ハリアック v カリン・イワノフスキー | 6-4,1-6,6-3 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/14 10:45 | クレマン・タビュール v カリン・イワノフスキー | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/13 08:00 | オレクサンドル・オフチャレンコ v カリン・イワノフスキー | 5-7,2-6 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/12 08:00 | カリン・イワノフスキー v ハディ・ハビブ | 7-6,7-5 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/11 08:30 | ティモ・レグアウト v カリン・イワノフスキー | 6-2,1-6,0-6 |
| ITF M25クルシュムリースカ・バニャ | 2023/05/10 09:00 | カリン・イワノフスキー v Viktor Jovic | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M25スコピエ | 2023/06/07 12:25 | Hans Albert Schubert v アレン ビル | 3-6,1-6 |
| ITF M25スコピエ | 2023/06/06 07:30 | アレン ビル v Veljko Krstic | 6-4,6-2 |
| ITF M25スコピエ | 2023/06/05 08:00 | アレン ビル v ヨハネス・プラマー | 6-1,6-1 |
| ITF M25スコピエ | 2023/06/04 09:30 | アレン ビル v Boris Stojanovic | 6-1,6-1 |
| ITF M15プリイェドル | 2023/05/15 11:30 | アレン ビル v アリ ハビブ | 7-6,2-6,7-10 |
| ITF M15ドボイ | 2023/05/08 10:30 | アレン ビル v ニコラ・ベーシック | 2-6,4-6 |
| ITF M15ドボイ | 2023/05/07 10:30 | Dzenan Bakovic v アレン ビル | 2-6,3-6 |
| ITF M15オシエク | 2023/05/01 10:10 | Radomir Tomic v アレン ビル | 6-0,6-3 |