Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| トリエステ・チャレンジャー | 2023/07/17 10:00 | クレマン・タビュール v Leonardo Rossi | 7-5,6-4 |
| トリエステ・チャレンジャー | 2023/07/16 11:00 | Leonardo Rossi v モハメド・サフワット | 6-4,6-2 |
| ITF M25パドヴァ | 2023/07/12 11:00 | Leonardo Rossi v エンリコ・ダッラ・ヴァッレ | 5-7,2-6 |
| ITF M25パドヴァ | 2023/07/10 12:00 | Leonardo Rossi v ジャン・マルコ・オルテンツィ | 4-6,6-1,10-7 |
| ITF M25パドヴァ | 2023/07/09 10:55 | Leonardo Rossi v ホリウチ リュウスケ | 6-2,6-2 |
| ITF M15ベルガモ | 2023/06/29 11:30 | フェデリコ・イアンアコーネ v Leonardo Rossi | 6-4,7-6 |
| ITF M15ベルガモ | 2023/06/28 07:30 | Leonardo Rossi v ルチアーノ・カラロ | 7-5,6-2 |
| ITF M15シュトレ | 2023/06/21 11:40 | ルカ・ヴィーデンマン v Leonardo Rossi | 7-6,6-4 |
| ITF M15 ヴァイレ | 2023/07/25 07:00 | Jack Karlsson Winstrand v ガブリエル・マトゥシェフスキー | 6-2,6-4 |
| ITF M15カーメン | 2023/06/26 10:00 | Jack Karlsson Winstrand v ルーベン・ハルティグ | 0-6,1-6 |
| ITF M25リスコフ/オーフス | 2023/06/14 08:30 | マックス・ハウクス v Jack Karlsson Winstrand | 7-5,6-2 |
| ITF M15バーサ | 2023/06/08 12:25 | Jack Karlsson Winstrand v Nicolas Kobelt | 2-6,6-4,3-6 |
| ITF M15バーサ | 2023/06/07 10:30 | Jack Karlsson Winstrand v ヴェサ・アフティ | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF M15カルマル | 2023/05/17 09:40 | カール・フリバーグ v Jack Karlsson Winstrand | 6-3,6-0 |
| ITF M25ヴェルナモ | 2023/05/10 12:10 | Jack Karlsson Winstrand v ジェイ・クラーク | 2-6,2-6 |
| ITF M25ヴェルナモ | 2023/05/09 08:15 | Jack Karlsson Winstrand v Rafael Ymer | 6-2,7-5 |