Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25ローハンプトン | 2023/08/07 12:00 | エミール・ハッド v マイケル・ショー | 3-6,6-3,4-10 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/08/06 10:25 | Zach Stephens v マイケル・ショー | 4-6,7-6,11-13 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/08/01 12:25 | マイケル・ショー v パトリック・ブレイディ | 3-6,5-7 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/07/31 12:05 | コーリー ゲール v マイケル・ショー | 4-6,2-6 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/07/30 09:00 | Freddy Blaydes v マイケル・ショー | 3-6,4-6 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/07/16 10:00 | ライアン・ジェームズ・ストリー v マイケル・ショー | 7-6,7-6 |
| ITF M25ノッティンガム | 2023/07/10 10:00 | マッシモ ジュンタ v マイケル・ショー | 7-5,6-3 |
| ITF M25ノッティンガム | 2023/07/09 10:00 | Thijmen Loof v マイケル・ショー | 5-7,2-6 |
| ITF M25ローハンプトン | 2023/08/08 12:05 | ライアン・ジェームズ・ストリー v ハリー・ウェンデルケン | 2-6,7-6,4-6 |
| ウィンブルドン | 2023/06/26 10:00 | マッテオ・ジガンテ v ハリー・ウェンデルケン | 6-3,7-6 |
| チャレンジャー・イルクリー | 2023/06/20 10:30 | 島袋 将 v ハリー・ウェンデルケン | 6-2,6-7,6-2 |
| ノッティンガム・チャレンジャー | 2023/06/11 15:40 | ハリー・ウェンデルケン v アレックス・ミケルセン | 6-4,3-6,5-7 |
| サービトン・チャレンジャー | 2023/06/06 10:00 | ブ・ユンチャオケテ v ハリー・ウェンデルケン | 7-6,7-5 |
| サービトン・チャレンジャー | 2023/06/05 10:00 | ピエール＝ユグ・エルベール v ハリー・ウェンデルケン | 4-6,6-7 |
| サービトン・チャレンジャー | 2023/06/04 12:25 | ハリー・ウェンデルケン v リー・トゥ | 7-6,6-3 |
| ITF M15カルマル | 2023/05/16 12:45 | ハリー・ウェンデルケン v Max Dahlin | 6-4,3-6,6-7 |