Stadium: Stadium Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| チャレンジャー・ウィニペグ | 2023/08/16 18:50 | ジャック・ドレイパー v タイ＝ソン・クファトコフスキ | 6-4,7-6 |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 2023/08/15 23:00 | ジャック・ドレイパー v 野口 莉央 | 6-2,6-2 |
| ATPリヨン | 2023/05/25 09:00 | ジャック・ドレイパー v フランシスコ・セルンドロ | 6-4,4-6,3-6 |
| ATPリヨン | 2023/05/23 13:00 | ミオミール・ケマノビッチ v ジャック・ドレイパー | 4-6,5-7 |
| ATPリヨン | 2023/05/21 15:45 | ジャック・ドレイパー v アレクサンドル・ミュラー | 6-2,6-3 |
| ATPモンテカルロ | 2023/04/11 14:55 | フベルト・フルカチュ v ジャック・ドレイパー | 6-3,6-7,7-5 |
| ATPモンテカルロ | 2023/04/10 10:30 | セバスティアン・バエス v ジャック・ドレイパー | 3-6,5-7 |
| ATPインディアンウェルズ | 2023/03/14 01:05 | ジャック・ドレイパー v アンディ・マリー | 7-6,6-2 |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 2023/08/16 20:45 | ユリセス・ブランチング v アーサー・カゾー | 3-6,5-7 |
| チャレンジャー・ウィニペグ | 2023/08/15 18:45 | キランパル・パンヌ v アーサー・カゾー | 3-6,1-6 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2023/08/10 19:30 | アーサー・カゾー v ロイド・ハリス | 4-6,6-7 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2023/08/09 00:35 | アーサー・カゾー v アベダラ・シェルバヤ | 6-3,6-0 |
| チャレンジャー・レキシントン | 2023/08/06 17:00 | アーサー・カゾー v スティーブ・ジョンソン | 6-7,4-6 |
| チャレンジャー・レキシントン | 2023/08/05 20:00 | アーサー・カゾー v キャノン・キングズリー | 6-2,7-6 |
| チャレンジャー・レキシントン | 2023/08/04 19:00 | アーサー・カゾー v エイダン・マヨ | 6-1,6-4 |
| チャレンジャー・レキシントン | 2023/08/04 01:10 | アーサー・カゾー v オマール・ジャシカ | 6-2,6-3 |