Stadium: Centrale Round: 14 Ground: Clay
| ITF M25レーザ | 2022/08/26 18:45 | ルカ・カスタニョーラ v ガブリエレ・ピライノ | 1-6,6-0,5-7 |
| チャレンジャー・コモ | 2023/08/28 12:00 | ルカ・カスタニョーラ v カルヴィン カルヴァン・エムリ | 0-6,4-6 |
| ITF M25レーザ | 2023/08/24 14:30 | ティム・ヘンデル v ルカ・カスタニョーラ | 2-6,6-3,6-4 |
| ITF M25レーザ | 2023/08/22 18:45 | ルカ・カスタニョーラ v ロッコ・ピアッティ | 6-3,7-5 |
| ITF M15ペスカーラ | 2023/08/12 08:55 | ルチアーノ・カラロ v ルカ・カスタニョーラ | 2-6,6-3,1-6 |
| ITF M15ペスカーラ | 2023/08/11 09:30 | ルカ・カスタニョーラ v ジュリオ・ペレーゴ | 6-4,6-4 |
| ITF M15ペスカーラ | 2023/08/10 10:00 | ルカ・カスタニョーラ v カルロ・カニアート | 6-3,6-1 |
| ITF M15ペスカーラ | 2023/08/09 09:00 | ルカ・カスタニョーラ v アンドレア・バカロニ | 6-1,6-4 |
| ITF M15ペスカーラ | 2023/08/08 08:00 | ルカ・カスタニョーラ v ダニエル・バニョリーニ | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF M15フォルリ | 2023/08/30 09:55 | ルイジ・ソレンティーノ v ガブリエレ・ピライノ | 6-3,6-2 |
| ITF M15フォルリ | 2023/08/28 14:20 | アレクサンドル ビンダ v ガブリエレ・ピライノ | 1-6,4-6 |
| プラハ・チャレンジャー | 2023/08/20 11:10 | ニキ・カリヤンダ・プーナチャ v ガブリエレ・ピライノ | 7-5,6-3 |
| チャレンジャー・トーディ | 2023/08/13 10:55 | ミリャン・ゼキッチ v ガブリエレ・ピライノ | 7-5,7-5 |
| チャレンジャー・サンマリノ | 2023/07/30 12:05 | ガブリエレ・ピライノ v エンリコ・ダッラ・ヴァッレ | 5-7,1-6 |
| ITF M15ペルージャ | 2023/07/28 15:00 | マニュエル・マッツァ v ガブリエレ・ピライノ | 6-3,6-4 |
| ITF M15ペルージャ | 2023/07/27 13:00 | ニッコロ・カティーニ v ガブリエレ・ピライノ | 2-6,2-6 |
| ITF M15ペルージャ | 2023/07/26 17:00 | ルチアーノ・カラロ v ガブリエレ・ピライノ | 2-6,2-6 |