Home History
| イングランド サザン・プレミアリーグ・サウス | 2023/09/26 18:45 | ウィンチェスター・シティ v ベイシングストーク | W | 2-1 |
| イングランド サザン・プレミアリーグ・サウス | 2023/09/23 14:00 | チェシャム v ウィンチェスター・シティ | W | 1-2 |
| イングランド FAカップ | 2023/09/19 18:45 | ウィンチェスター・シティ v Reading City FC | W | 4-1 |
| イングランド FAカップ | 2023/09/16 14:00 | Reading City FC v ウィンチェスター・シティ | D | 1-1 |
| イングランド サザン・プレミアリーグ・サウス | 2023/09/09 14:00 | シドコットタウン v ウィンチェスター・シティ | L | 1-0 |
| イングランド FAカップ | 2023/09/02 14:00 | ウィンチェスター・シティ v エヴシャム・ユナイテッド | W | 3-2 |
| イングランド サザン・プレミアリーグ・サウス | 2023/08/28 14:00 | ウィンチェスター・シティ v ソールズベリーFC | D | 1-1 |
| イングランド サザン・プレミアリーグ・サウス | 2023/08/26 14:00 | ヘイズ&イェディング v ウィンチェスター・シティ | W | 1-3 |
Away History
| イングランド ナショナルリーグ・サウス | 2023/09/23 14:00 | メイドストーン・ユナイテッド v ワージング | W | 4-0 |
| イングランド FAカップ | 2023/09/16 14:00 | Steyning Town FC v メイドストーン・ユナイテッド | W | 1-4 |
| イングランド ナショナルリーグ・サウス | 2023/09/09 14:00 | チッペンハムタウン v メイドストーン・ユナイテッド | W | 0-2 |
| イングランド ナショナルリーグ・サウス | 2023/09/05 18:45 | メイドストーン・ユナイテッド v エイヴリー | L | 0-1 |
| イングランド ナショナルリーグ・サウス | 2023/09/02 14:00 | ウェイマス v メイドストーン・ユナイテッド | W | 2-3 |
| イングランド ナショナルリーグ・サウス | 2023/08/28 14:00 | メイドストーン・ユナイテッド v トーントンタウン | D | 1-1 |
| イングランド ナショナルリーグ・サウス | 2023/08/26 14:00 | ヘメル・ヘンプステッド v メイドストーン・ユナイテッド | D | 1-1 |
| イングランド ナショナルリーグ・サウス | 2023/08/15 18:45 | ブレインツリー・タウン v メイドストーン・ユナイテッド | W | 1-2 |