Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/04/11 12:00 | ガブリエレ・ピライノ v ゴンサロ・オリベイラ | 2-6,1-6 |
| ITF M25ヴィラ・レアル・デ・サント・アントニノ | 2023/02/10 09:30 | ガブリエレ・ピライノ v ゴンサロ・オリベイラ | 7-5,3-6,6-3 |
| ITF M25シントラ | 2023/09/15 10:50 | ゴンサロ・オリベイラ v ティアゴ・ペレイラ | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25シントラ | 2023/09/14 10:40 | ゴンサロ・オリベイラ v フランシスコ・ロチャ | 6-3,6-2 |
| ITF M25シントラ | 2023/09/13 09:00 | ゴンサロ・オリベイラ v レオポルド・ジーマ | 6-0,6-1 |
| ITF M25 イダーニャ＝ア＝ノーヴァ | 2023/09/04 08:00 | ゴンサロ・オリベイラ v アルベルト・バローソ・カンポス | 6-4,6-4 |
| ITF M25 イダーニャ＝ア＝ノーヴァ | 2023/09/02 08:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ロビン・バートランド | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 イダーニャ＝ア＝ノーヴァ | 2023/09/01 08:00 | ゴンサロ・オリベイラ v ロイク・N・テンゲール | 6-2,6-4 |
| ITF M25 イダーニャ＝ア＝ノーヴァ | 2023/08/31 10:15 | ゴンサロ・オリベイラ v Goncalo Marques | 6-3,6-3 |
| ITF M25 イダーニャ＝ア＝ノーヴァ | 2023/08/30 08:00 | ゴンサロ・オリベイラ v Alexander Bravo | 6-1,6-1 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/09/22 11:00 | ダニエル・ミハルスキ v ガブリエレ・ピライノ | 6-1,6-2 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/09/21 08:30 | ガブリエレ・ピライノ v ジュゼッペ・ラ・ベラ | 6-3,6-1 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/09/20 14:25 | ガブリエレ・ピライノ v ルイジ・ソレンティーノ | 1-6,6-3,7-5 |
| ITF M25サンタマルガリータ | 2023/09/18 12:55 | ガブリエレ・ピライノ v Niccolo Ciavarella | 6-4,6-1 |
| ジェノア・チャレンジャー | 2023/09/03 11:15 | ルカ・カスタニョーラ v ガブリエレ・ピライノ | 6-3,5-7,6-1 |
| ITF M15フォルリ | 2023/08/30 09:55 | ルイジ・ソレンティーノ v ガブリエレ・ピライノ | 6-3,6-2 |
| ITF M15フォルリ | 2023/08/28 14:20 | アレクサンドル ビンダ v ガブリエレ・ピライノ | 1-6,4-6 |
| プラハ・チャレンジャー | 2023/08/20 11:10 | ニキ・カリヤンダ・プーナチャ v ガブリエレ・ピライノ | 7-5,6-3 |