Stadium: Center Court Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| チャールストン・チャレンジャー | 2023/09/28 14:00 | オリバー・クロフォード v ローラン・ロコリ | 7-6,6-2 |
| チャールストン・チャレンジャー | 2023/09/27 15:35 | テニーズ・サンドグレン v オリバー・クロフォード | 5-7,2-6 |
| ITF M25キガリ | 2023/09/17 09:30 | オリバー・クロフォード v コレンティン・デノリー | 6-1,4-6,4-6 |
| ITF M25キガリ | 2023/09/16 09:30 | オリバー・クロフォード v ガイ・オルリ・イラドゥクンダ | 6-1,6-0 |
| ITF M25キガリ | 2023/09/15 09:40 | オリバー・クロフォード v ワディム・アルソ | 6-2,6-2 |
| ITF M25キガリ | 2023/09/14 08:40 | オリバー・クロフォード v アブラハム・Aサバ | 6-4,6-1 |
| ITF M25キガリ | 2023/09/13 09:45 | オリバー・クロフォード v ラガブ・ジャイシンハニ | 6-2,6-1 |
| ITF M25キガリ | 2023/09/10 08:55 | オリバー・クロフォード v ダミアン・ウェンガー | 4-6,2-6 |
| チャールストン・チャレンジャー | 2023/09/28 15:55 | ストロング・キルヒハイマー v ステファン・ドスタニック | 6-7,3-6 |
| チャールストン・チャレンジャー | 2023/09/26 13:30 | ステファン・ドスタニック v アレクサンダー・リチャード | 6-4,6-4 |
| チャールストン・チャレンジャー | 2023/09/25 17:05 | ステファン・ドスタニック v ステファン・コズロフ | 6-2,6-1 |
| チャールストン・チャレンジャー | 2023/09/25 14:00 | エバン・ジュ v ステファン・ドスタニック | 6-4,5-7,0-6 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2023/08/09 20:40 | ニコラス・モレノ・デ・アルボラン v ステファン・ドスタニック | 6-2,7-6 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2023/08/08 20:15 | ステファン・ドスタニック v ザカリー・スワイダ | 7-6,6-3 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2023/08/07 16:00 | ステファン・ドスタニック v 望月 勇希 | 3-6,6-3,6-1 |
| チャレンジャー・ケアリー | 2023/08/06 16:30 | フィリップ・セクリッチ v ステファン・ドスタニック | 5-7,6-4,1-6 |