Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25サバデル | 2023/09/26 11:05 | オスカー・ホセ・グティエレス v アレックス M・プジョラス | 6-4,2-6,2-6 |
| チャレンジャー・セビリア | 2023/09/04 16:50 | イニゴ・C・ウエグン v オスカー・ホセ・グティエレス | 7-5,6-2 |
| チャレンジャー・セビリア | 2023/09/04 13:00 | アレックス ローソン v オスカー・ホセ・グティエレス | 1-6,2-6 |
| ITF M25オビエド | 2023/08/30 09:15 | オスカー・ホセ・グティエレス v ファクンド・メナ | 3-6,2-6 |
| ITF M25サンタンデール | 2023/08/23 09:50 | セルジ・ペレス・コントリ v オスカー・ホセ・グティエレス | 6-4,7-6 |
| ITF M25サンタンデール | 2023/08/22 13:00 | オスカー・ホセ・グティエレス v ミヒール・デ・クロム | 6-2,6-0 |
| チャレンジャー・リベレツ | 2023/07/30 08:00 | キリル・キバツェフ v オスカー・ホセ・グティエレス | 6-2,6-4 |
| ITF M25デニア | 2023/07/26 15:25 | オスカー・ホセ・グティエレス v ヴィリウス・ガウバス | 5-7,6-7 |
| ITF M25サバデル | 2023/09/28 13:05 | フェリックス・ギル v Iliyan Radulov | 6-3,6-2 |
| ITF M25サバデル | 2023/09/26 15:30 | アルベルト・ペドリコ・クラフツォフ v Iliyan Radulov | 3-6,1-6 |
| チャレンジャー・パルマ | 2023/06/18 08:00 | ボグダン ボブロフ v Iliyan Radulov | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF M15クルシュムリヤスカ・バニャ | 2023/06/13 15:55 | Iliyan Radulov v ガブリエル・ドネフ | 2-6,4-6 |
| ITF M15パザルジク | 2023/05/24 08:45 | Iliyan Radulov v リカルド・バルゼラーニ | 4-6,1-6 |
| ITF M15パザルジク | 2023/05/21 12:30 | Iliyan Radulov v シモーネ・ロンカッリ | 6-4,6-1 |
| ITF M15パザルジク | 2023/05/21 07:00 | デニス クロック v Iliyan Radulov | 1-6,1-6 |
| ITF M15パザルジク | 2023/05/20 09:45 | アレックス ナフ v Iliyan Radulov | 4-6,2-6 |