Stadium: Court 5 Round: 54 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15イサカ | 2023/10/02 16:30 | ペリー・グレッグ v Bradley Paliska | 7-6,6-2 |
| ITF M15シャンペーン | 2023/09/14 17:00 | リアム・ドラクスル v ペリー・グレッグ | 6-2,6-7,7-5 |
| ITF M15シャンペーン | 2023/09/13 15:00 | ペリー・グレッグ v ジョシュア・ラパダット | 6-4,4-6,7-6 |
| ITF M25シャンペーン | 2023/09/12 16:40 | ピアス・ロリンズ v ペリー・グレッグ | 3-6,6-7 |
| ITF M25シャンペーン | 2023/09/11 15:00 | ベニート サンチェス・マルティネス v ペリー・グレッグ | 2-6,3-6 |
| ITF M25シャンペーン | 2023/07/19 17:40 | ペリー・グレッグ v Ozan Baris | 5-7,4-6 |
| ITF M25シャンペーン | 2023/07/18 14:55 | ペリー・グレッグ v オリバー・オコンクウォ | 3-6,6-2,10-7 |
| ITF M15サウスベンド | 2023/06/22 16:55 | ペリー・グレッグ v ジェームズ・トレイシー | 3-6,6-4,5-7 |
| ITF M15イサカ | 2023/10/02 16:30 | Brett Winters v Karol Malirz | 1-6,7-6,10-7 |
| ITF M15ピッツバーグ | 2023/07/24 14:00 | Brett Winters v ニック・ラガエフ | 2-6,1-6 |
| ITF M15サウスベンド | 2023/06/20 15:00 | Brett Winters v ムザムミル・ムルタザ | 4-6,4-6 |
| ITF M15サウスベンド | 2023/06/19 14:00 | Cameron Muller v Brett Winters | 6-3,2-6,9-11 |
| ITF M15モナスティル | 2023/06/12 08:30 | イゴール・クドリアショフ v Brett Winters | 6-1,6-1 |
| ITF M15モナスティル | 2023/06/04 08:30 | Brett Winters v マルティン・ボリシオウク | 1-6,1-6 |
| ITF M15モナスティル | 2023/05/28 08:30 | Brett Winters v ジェローム イアコーニ | 6-7,7-6,6-10 |
| ITF M15ベロビーチ | 2023/04/24 16:00 | Oren Vasser v Brett Winters | 6-2,2-6,10-8 |